Bis(trimethylsilyl)but-2-ynedioat: Ein vielseitiges organisiliziumhaltiges Zwischenprodukt für die moderne organische Synthese
Erschließen Sie komplexe Molekülarchitekturen mit diesem essenziellen organisiliziumhaltigen Baustein.
Angebot & Probe anfordernProdukt-Kernnutzen
Bis(trimethylsilyl)but-2-ynedioat
Bis(trimethylsilyl)but-2-ynedioat (CAS 76734-92-4) ist eine äußerst geschätzte organisiliziumhaltige Verbindung, bekannt für ihre Bedeutung als Synthesezwischenprodukt. Seine Struktur, bei der zwei Trimethylsilyl-Gruppen an ein Acetylendicarboxylat-Grundgerüst gebunden sind, verleiht ihr ausgeprägte Elektrophilie und Reaktivität. Das macht es zu einem herausragenden Reagenz für zahlreiche organische Transformationen und ermöglicht Chemikern, auf präzise und effiziente Weise komplexe Molekülstrukturen zu konstruieren.
- Als wertvoller Vorläufer für die Synthese verschiedenster funktionalisierter Alkine lassen sich die Trimethylsilyl(TMS)-Gruppen mit spezifischen Reagenzien mühelos entfernen, wodurch eine weitere Modifikation der Alkin-Einheit ermöglicht wird, ein zentraler Aspekt bei der Erforschung fortgeschrittener Alkinfunktionalisierung.
- Die Verbindung kann an Cycloadditionsreaktionen mit verschiedenen Dienophilen teilnehmen und führt so zur Bildung cyclischer Verbindungen – eine vielseitige Route zur Konstruktion komplexer Ringsysteme, ein wesentlicher Vorteil in der Organosilicium-Chemie für die Synthese.
- Als elektrophile Spezies dient sie als vielseitiges Reagenz für den Aufbau komplexer organischer Moleküle und gehört damit zu den etablierten chemischen Bausteinen für die Materialwissenschaften.
- Die Fähigkeit von Bis(trimethylsilyl)but-2-ynedioat, Michael-Additions- sowie Kreuz-Additionsreaktionen einzugehen, erhöht sein Potenzial als organometallisches Synthesezwischenprodukt.
Hauptvorteile
Erhöhte Reaktivität
Die Trimethylsilyl-Gruppen erhöhen die Elektrophilie der Verbindung erheblich; dadurch wird sie zu einer hochreaktiven Spezies, die sich ideal für zahlreiche Anwendungen in der Feinchemikalien-Synthese eignet.
Synthetische Vielseitigkeit
Die Beteiligung an unterschiedlichsten Reaktionstypen – einschließlich Cycloadditionen und Michael-Additionen – bietet Chemikern außergewöhnliche Flexibilität im molekularen Design und in der Synthese.
Milde TMS-Gruppen-Abspaltung
Die einfache Entfernung der Trimethylsilyl-Gruppen eröffnet einen bequemen Zugang zur weiteren Funktionalisierung und unterstützt Strategien zur fortgeschrittenen Alkinfunktionalisierung.
Hauptanwendungen
Organische Synthese
Wird als Schlüsselreagenz zur Erzeugung komplexer Molekülachitekturen durch verschiedene Additions- und Cycloadditionsreaktionen verwendet und unterstützt Anwendungen in der Feinchemikalien-Synthese.
Werkstoffwissenschaften
Dient als molekularer Vorläufer für die Herstellung organisch-anorganischer Hybridmaterialien und trägt zu Fortschritten in Optoelektronik und Sensorik als chemischer Baustein für die Materialwissenschaften bei.
Chemisches Zwischenprodukt
Das ausgeprägte Reaktivitätsprofil macht es zu einem unverzichtbaren organosiliziumhaltigen Zwischenprodukt für die Synthese, das die Entwicklung neuartiger chemischer Strukturen erleichtert.
Alkinylierungsreaktionen
Ein wertvolles Reagenz zur Einführung funktionalisierter Alkineinheiten in organische Strukturen und Unterstützer von Forschungsprojekten zur fortgeschrittenen Alkinfunktionalisierung.