Synthese und chemische Eigenschaften von 2-Amino-5-iodpyridin – ein tiefer Einblick
Ein gründliches Verständnis der Herstellung und chemischen Merkmale zentraler Zwischenprodukte wie 2-Amino-5-iodpyridin (CAS 20511-12-0) ist Voraussetzung für seinen effizienten Einsatz in Forschung und Industrie. NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. nimmt diese Thematik detailliert unter die Lupe.
Die präparative Darstellung von 2-Amino-5-iodpyridin erfolgt typischerweise über eine elektrophile Iodierung von 2-Aminopyridin. Erprobte Varianten setzen Iodmonochlorid (ICl) ein oder kombinieren Iod mit einem Oxidationsmittel wie Wasserstoffperoxid oder Salpetersäure in saurem Medium. Alternativ lässt sich in Gegenwart einer Base oder eines Metallkatalysators eine regioselektive Iodierung in Position 5 des Pyridinrings erzielen. All diese Synthesen sind darauf ausgelegt, das Zielprodukt mit hoher Reinheit und Ausbeute zu liefern und Nebenreaktionen zu minimieren.
Chemisch gesehen vereint 2-Amino-5-iodpyridin die Funktionalitäten eines aromatischen Amins sowie eines Arylhalogenids: die elektronenschiebende Aminogruppe aktiviert den Pyridinring für elektrophile Substitution, während das Iodatom als gute Abgangsgruppe nucleophile aromatische Substitutionen und eine Vielzahl metallkatalysierter Kreuzkupplungen ermöglicht. Die molare Masse beträgt rund 220,01 g mol⁻¹; das helle, gelbliche kristalline Pulver schmilzt üblicherweise zwischen 128 und 131 °C.
Auch das Löslichkeitsprofil fällt ins Gewicht: die Substanz ist in Wasser mäßig löslich, dagegen gut löslich in polaren organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Methanol und DMSO – eine Eigenschaft, die bei der Wahl des Reaktionsmediums und der Aufreinigung hilft.
Die hohe Reaktivität der Iod-Funktion ist das zentrale Asset für die synthetische Nutzung. In Suzuki-Kupplungen gelingt beispielsweise der Aufbau neuer C–C-Bindungen mit Boronsäuren oder Boronatestern unter Palladium-Katalyse; in Buchwald-Hartwig-Aminierungen lassen sich gezielt C–N-Bindungen formen. Solche Transformationen sind essentiell für komplexe heterozyklische Strukturen, wie sie in Wirkstoffen und Materialwissenschaften vorkommen.
NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. produziert 2-Amino-5-iodpyridin nach stringenten Qualitätsstandards und garantiert so höchste Reinheit und Zuverlässigkeit – kritische Merkmale für anspruchsvolle Forschungs- und Industrieprojekte. Wer diesen Zwischenschritt bei uns bezieht, profitiert von nachvollziehbaren Protokollen, präzisen Spezifikationen und konsistenter Verfügbarkeit.
Zusammenfassend lässt sich sagen: die durchdachten Synthesemöglichkeiten und die klar definierte Chemie von 2-Amino-5-iodpyridin machen diese Verbindung zu einem vielseitigen, hochwertigen Bausatz für moderne Moleküldesigns – und damit zu einem Schlüsselbaustein der chemischen Innovation.
Perspektiven & Einblicke
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“Zusammenfassend lässt sich sagen: die durchdachten Synthesemöglichkeiten und die klar definierte Chemie von 2-Amino-5-iodpyridin machen diese Verbindung zu einem vielseitigen, hochwertigen Bausatz für moderne Moleküldesigns – und damit zu einem Schlüsselbaustein der chemischen Innovation.”
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“Ein gründliches Verständnis der Herstellung und chemischen Merkmale zentraler Zwischenprodukte wie 2-Amino-5-iodpyridin (CAS 20511-12-0) ist Voraussetzung für seinen effizienten Einsatz in Forschung und Industrie.”
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“Die präparative Darstellung von 2-Amino-5-iodpyridin erfolgt typischerweise über eine elektrophile Iodierung von 2-Aminopyridin.”