Für Peptidchemiker ist es entscheidend, die chemischen Merkmale und Erzeugungswege zentraler Reagenzien wie Fmoc-Pro-OH bis ins Detail zu kennen. NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. liefert einen Überblick über die Chemie, die Fmoc-Pro-OH zu einem unverzichtbaren Werkzeug macht.

Fmoc-Pro-OH – chemisch Nα-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolin – ist eine Aminosäurederivat, bei der die α-Aminogruppe des L-Prolins durch die Fmoc-Schutzgruppe maskiert ist. L-Prolin zeichnet sich durch seine pyrrolidinische Struktur aus: Die Seitenkette ist direkt an die sekundäre α-Aminogruppe gebunden. Diese Besonderheit beeinflusst sowohl die Reaktivität als auch die Konformation der daraus aufgebauten Peptide.

Hergestellt wird Fmoc-Pro-OH in der Regel, indem L-Prolin mit Fmoc-Cl (9-Fluorenylmethoxycarbonylchlorid) oder Fmoc-OSu (N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimid) unter basischen Bedingungen umgesetzt wird. Wahl von Base und Lösungsmittel entscheidet über Ausbeute und Reinheit, da Nebenreaktionen wie Racemisierung oder Mehrfachschutz weitgehend vermieden werden müssen. Das Endprodukt fällt als weißes bis schwach gelbliches kristallines Pulver an, Schmelzpunkt etwa 117–118 °C, Summenformel C20H19NO4, Molmasse rund 337,37 g/mol und CAS-Nummer 71989-31-6.

Wichtig im Laboralltag sind die Löslichkeit – hervorragend in polaren aprotischen Solventien wie DMF (Dimethylformamid) und NMP (N-Methyl-2-pyrrolidon) – sowie die orthogonale Abspaltbarkeit der Fmoc-Gruppe. Sie widerstandsfähig gegenüber Säuren, reagiert sie empfindlich auf Basen und erlaubt dadurch differenzierte Schutzgruppenstrategien. Hinweis: Der Kaiser-Test fällt bei Prolin verfälscht negativ aus; stattdessen kann ein Isatin-Test Auskunft über erfolgreiche Kupplungsschritte geben.

NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. vertreibt Fmoc-Pro-OH in höchster Reinheit und enantiomerischer Reinheit. So können Forschende das Reagenz mit Zuversicht einsetzen – sei es für komplexe therapeutische Peptide oder für die Aufklärung neuer Biomolekülstrukturen. Wer Fmoc-Pro-OH kaufen möchte, profitiert von einem tieferen Verständnis dessen chemischer Grundlagen und erzielt effizientere, zuverlässigere Synthesen.