Im Laboralltag entscheiden die exakten Stoffdaten über Erfolg oder Misserfolg eines Experiments. L-Glutaminsäure-γ-tert-butylester, kurz H-Glu-OtBu, zählt als glutaminsäures Derivat zu den Standardbausteinen der Peptidchemie und der organischen Synthese. Seine charakteristischen Eigenschaften bestimmen maßgeblich, wie und wo sich die Verbindung sinnvoll einsetzen lässt.

Molekulare Daten: Die Summenformel lautet C9H17NO4; die molare Masse beträgt etwa 203,24 g/mol. Die Struktur umfasst die typische Glutaminsäureskelett – α-Aminogruppe, α-Carboxylgruppe – sowie eine zusätzliche Seitenkette, deren γ-Carboxylgruppe als tert-butylester geschützt ist. Dieses OtBu-Fragment blockiert die Seitengruppe selektiv und verhindert unerwünschte Nebenreaktionen.

Erscheinungsbild und Löslichkeit: H-Glu-OtBu fällt als weißes bis leicht cremefarbenes Pulver oder kristalliner Feststoff an, was die präzise Dosierung erleichtert. In gängigen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan (DCM), Ethanol, Ethylacetat oder Dimethylformamid (DMF) löst es sich gut. Diese breite Löslichkeit eröffnet Flexibilität für Festphasen- und Lösungssynthesen.

Stabilität und selektive Abspaltung: Der tert-butylester weist unter neutralen bis schwach basischen Bedingungen eine hohe Stabilität auf – Idealbedingungen beispielsweise für Fmoc-Deblockierungen in der SPPS. Soll der Schutz entfernt werden, genügt milde Säure: Trifluoressigsäure (TFA) oder Salzsäure (HCl) spalten den Ester schnell und selektiv, sodass orthogonale Schutzgruppenstrategien ohne Beeinträchtigung des Peptidgerüsts möglich sind.

Für die Peptidchemie entscheidend: Durch die γ-Veresterung bleibt die α-Carboxylgruppe frei und kann direkt zur Amidbindungsbildung eingesetzt werden. So gelingt die schrittweise Verlängerung der Peptidkette kontrolliert und reproduzierbar.

Optimierte Ausbeuten, hohe Reinheit und durchdachte Syntheserouten setzen genau dieses Wissen voraus. Firmen wie NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. liefern H-Glu-OtBu mit präzisen Spezifikationen und konstanter Qualität – eine verlässliche Grundlage für moderne Forschung in Chemie und Biotechnologie.