CAS登録番号 2363-16-8を持つ4-ブロモ-3-ニトロ安息香酸メチルは、芳香族化合物の骨格にブロモ基とニトロ基という2つの官能基を備えた極めて反応性の高い中間体である。エステル部分は選択的水解が可能で、高い骨格柔軟性を与えるため、学術研究のみならず医薬・機能性材料の工業製造プロセスでも欠かせない存在となっている。

工業的な合成プロセスとして主流なのは、メチル4-ブロモ安息香酸への選択的ニトロ化であり、希硝酸と濃硫酸の混酸系を用いる方法である。反応温度は5℃以下に厳格に制御し、発熱を抑えることで異性体混入を最小限に止める。また、トリフルオロ酢酸ニトロニウム塩を用いる温和条件も検討されており、高純度化が要求される用途ではこちらが採用されるケースもある。

4-ブロモ-3-ニトロ安息香酸メチルの最大の特徴は、触媒条件下での選択的変換が容易な点にある。ブロモ基はSuzuki、Heck、Sonogashiraなどの鈀触媒カップリングに直接利用でき、複雑な炭素—炭素結合形成が短工程で実現する。一方、ニトロ基をピン・アセチル条件下で還元すれば高収率でアミンに変換可能であり、アミド化、尿素化、または各種ヘテロ環の一鍋合成への起点となる。

この化合物は国内および海外の複数の試薬メーカーからオンライン購入が可能で、粉末または結晶形態での供給が一般的である。調達に際しては純度98％以上、H-NMR・LC-MS カードデータ付与、包装単位の選択肢などを確認することが推奨される。特にcGMP対応ロットが必要な医薬開発プロジェクトでは、GMP証明書と残留溶媒試験報告書添付に対応したサプライヤーの選定が不可欠である。

要約すると、4-ブロモ-3-ニトロ安息香酸メチルは高い収率・汎用性を誇る中間体として、医薬原薬・機能性色素・アグロケミカルの合成に重要な役割を果たし、安定的な供給体制によって持続的なイノベーションを支えている。