実験のステップごとに変化するニーズに応えるため、寧波イノファームケム株式会社は最先端の化学試薬を継続的に評価・供給しています。今回はペプチド合成の要、すなわちアミノ保護基に着目し、従来の「Fmoc（9-フルオレニルメトキシカルボニル）基」と最新の「BSMOC-OSu（1,1-ジオキソベンゾ[b]チオフェン-2-メチルN-スクシンイミジルカーボネート）」の違いを詳しく見ていきます。

共通する保護機能を持ちながら、ふたつの試薬は化学反応プロファイルが大きく異なります。Fmoc基は脱保護にピペリジンという強めの塩基が必要ですが、塩基感受性が高いアミノ酸配列では副反応を引き起こすリスクが。これに対しBSMOC-OSuは塩基や求核剤に対してより敏感に設計されており、より穏やかな条件下でも確実に脱保護できるため、塩基感受性アミノ保護基としての期待が高まっています。

最も大きな利点は精製工程の簡略化にあります。BSMOC-OSuを用いた脱保護副産物は水溶性が高く、固相ペプチド合成でも液相ペプチド合成でも、溶媒抽出だけで容易に除去できます。Fmoc系で残留しがちな不純物と比べ、回収率アップとスケールアップ時の工程短縮が図れます。特にN-スクシンイミジルカーボネート誘導体を扱う研究者にとって、画期的な進歩です。

BSMOC基が持つ立体的なボリュームは、偶発的な早期脱保護を防ぐバリアとしても機能。カップリング工程で保護基が剥がれにくく、副生成物の抑制につながるため、カーバメート系ペプチドカップリングの安定性向上にも貢献します。

寧波イノファームケム株式会社は、高効率・高純度を目指す研究者にBSMOC-OSuを、従来手法を優先する研究者にはFmocをそれぞれ揃え、目的に応じた最適選択をサポートしています。保護基の選択が最終的な合成効率を左右する時代だからこそ、BSMOC-OSuという新たな選択肢を活用してください。