有機合成化学の歴史は、数々の名高い反応によって築かれてきた。中でも1898年にヨハネス・ティーレが報告したティーレ反応（Thiele–Winter反応）は、1,4-ベンゾキノン（CAS 106-51-4）というシンプルな骨格を出発点に、多機能芳香族化合物へと変換する優雅な手法として知られている。

この反応では、アセト酸無水物と硫酸を加えることで、1,4-ベンゾキノンに三組のアセトキシ基が導入され、最終的にヒドロキシキノール3位、4位、5位のトリアセテートが生成する。キノンの電子欠乏π系がアセト酸無水物のエノール形による求核攻撃を受けた後、硫酸の触媒作用でアシル基移動と還元が進行する、極めて立体的に制御された経路をたどる点が特徴的だ。

生成物であるヒドロキシキノールトリアセテートは、医薬中間体や機能性材料合成のブロックとして有用である。実際、近年ではMetachromin Aなどの天然物全合成でも応用が確認されており、昔ながらの反応が現代でも新たな価値を提供している。条件最適化を進めることで収率・選択性ともに向上し、実験室規模から工業生産まで応用範囲を広げることができる。

なお、反応メカニズムの詳細はエルンスト・ウィンターによってさらに解明され、置換基効果や溶媒依存性が詳細に検討された。これらの知見は、キノン骨格を有する新規候補化合物の設計にも生かされている。

要するに、ティーレ反応は単なる名反応ではなく、1,4-ベンゾキノンのポテンシャルを最大限に引き出し、精密有機合成へと橋渡しする今日的な意義を持つ手法的存在といえる。