代表的芳香族アルデヒドであるベンズアルデヒドは、アルデヒド基と芳香環という複合官能基がもたらす多彩な反応性により、有機合成におけるプレミア中間体として長年研究されてきました。

まず著しいのは酸化・還元の変換速度です。放置状態でも空気酸化で安息香酸へと徐々に転化するため、長期保管にはヒドロキノンなどの安定剤添加が必須です。一方、簡便な還元により容易にベンジルアルコールへ変換できるため、酸化還元のスイッチング応用が数多く報告されています。

アルデヒドとしての特徴反応も多彩です。酢無水物と反応させるパーキン縮合では、シナミン酸へと一挙に骨格拡張。強アルカリ存在下ではカニッツァロ反応が進行し、一方の分子が安息香酸、もう一方がベンジルアルコールへ不均化します。また、アミンとのシッフ塩基生成やアルコールとのアセタール化により、構築ブロックとしての幅がさらに広がります。

芳香環自体も電子求引性のアルデヒド基によって活性化されつつも、後続の求電子置換ではメタ指向を示すことで知られます。硝化によりm-ニトロベンズアルデヒドを高選択的に合成できるのも、この置換基効果の典型例です。

寧波イノファームケム株式会社は、これらの反応特性を工業プロセスへ結実させるため高純度ベンズアルデヒドを供給しています。医薬原薬、染料中間体、機能材料のいずれの用途でも、高い再現性と官能基純度で品質を担保。新規化合物探索や高付加価値材料創製の舞台裏に、私たちのベンズアルデヒドが息づいています。