CAS 登録番号 90-05-1 のGuaiacolは、多様な用途を持つ有機化合物だ。古くから煙草や薫蒸材として利用され、現在も化学合成法と天然資源からの回収法が併用されて工業生産されている。合成に至るルートの理解と、それぞれの用途領域を俯瞰することで、この化合物の真価が見えてくる。

代表的な製法は以下の３つ。1.カテコールの選択的メチル化：ジメチル硫酸などを用いて選択的にメチル基を導入し、高純度のGuaiacolを得る。2.木材干留系クレオソート油の精密蒸留：木材の熱分解で得られるピロリン酸油を分留し、Guaiacolをメイン成分として濃縮・精製。3.石油化学ルート：安価な原料から芳香族原料を経由して合成し、コスト効率に優れる。製法は最終用途の純度要求、生産スケール、持続可能性の方針に応じて使い分けられる。

得られたGuaiacolは、産業界で「化学中間体の要」とも称されるほど広範囲に使われる。バニリン合成の原料が最も有名だが、以外にも医薬品の去痰剤や鎮咳剤、香粧品のスモーキー調香料、食品のスモークフレーバーなど多岐にわたる。またフェノール性ヒドロキシル基を活かし、プラスチックや樹脂の酸化防止剤としての利用も増加している。

食品・飲料分野では、燻製肉、チーズ、ウィスキーなど独特のスモーキー香りを付与し、嗜好性向上に貢献。医薬分野では古くから去痰作用が確認されており、OTC咳止めシロップにも配合される。さらに再生可能な木材資源由来製法が確立されつつあることから、脱石油依存、カーボンニュートラル実現の切り札としても注目を集めている。