p-Anisidin, chemisch bekannt als 4-Methoxyanilin und identifiziert durch die CAS-Nummer 104-94-9, ist eine wesentliche organische Verbindung mit einem spezifischen Eigenschaftsprofil, das es in verschiedenen industriellen Anwendungen unverzichtbar macht. Das Verständnis seiner chemischen Natur und physikalischen Charakteristika ist entscheidend, um seine Rolle als vielseitiges Zwischenprodukt zu erfassen.

Im Kern ist p-Anisidin ein aromatisches Amin. Es weist einen Benzolring auf, der mit einer Aminogruppe (-NH₂) und einer Methoxygruppe (-OCH₃) an entgegengesetzten (para) Positionen substituiert ist. Seine Summenformel lautet C₇H₉NO und seine Molmasse beträgt ungefähr 123,16 g/mol. Physikalisch tritt es typischerweise als weißer, schmelzender kristalliner Feststoff auf. Aufgrund von Oxidation bei Luftexposition kann es jedoch manchmal grau-braun erscheinen. Es zeichnet sich durch einen schwachen, charakteristischen Amin-Geruch aus.

Der Schmelzpunkt von p-Anisidin liegt bei etwa 56-59 °C, was bedeutet, dass es bei Raumtemperatur ein Feststoff ist. Sein Siedepunkt ist mit etwa 243 °C bei atmosphärischem Druck deutlich höher. Informationen zur Löslichkeit zeigen, dass es in Wasser schwer löslich, aber in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether leicht löslich ist, was für aromatische organische Verbindungen typisch ist.

Die Reaktivität von p-Anisidin wird maßgeblich durch seine Aminogruppe und die elektronenschiebende Methoxygruppe bestimmt. Die Aminogruppe macht es basisch und befähigt es zur Bildung von Salzen mit Säuren. Es kann Diazotierungsreaktionen mit salpetriger Säure eingehen, wobei Diazoniumsalze entstehen, die für die Synthese von Azofarbstoffen entscheidend sind. Die Methoxygruppe aktiviert den aromatischen Ring für elektrophile Substitutionsreaktionen und richtet eintretende Gruppen hauptsächlich zu den Ortho-Positionen relativ zur Methoxygruppe (die auch Ortho zur Aminogruppe sind).

Diese Kombination aus einer funktionellen Aminogruppe und einem aktivierenden Methoxy-Substituenten an einem aromatischen Ring macht p-Anisidin zu einem wertvollen Zwischenprodukt für die Herstellung komplexerer organischer Moleküle. Seine Eigenschaften sind gut dokumentiert, mit umfangreichen Sicherheitsdatenblättern (SDB), die seine Gefahren, Vorsichtsmaßnahmen im Umgang und Erste-Hilfe-Maßnahmen detailliert beschreiben. Diese Ressourcen sind für eine sichere und effektive Anwendung in chemischen Prozessen unerlässlich.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass p-Anisidin ein grundlegender chemischer Baustein mit Eigenschaften ist, die vielfältigen Anwendungen dienen, insbesondere in der Synthese von Farbstoffen, Pharmazeutika und als analytisches Reagenz.