Die Chemie hinter 3,4-Difluor-5-Nitrobenzonitril: Eigenschaften und Reaktionen
Die Wirksamkeit von 3,4-Difluor-5-Nitrobenzonitril als Zwischenprodukt in der organischen Synthese beruht direkt auf seiner sorgfältig definierten chemischen Struktur und seinen Eigenschaften. Das Verständnis dieser Attribute ist der Schlüssel für Chemiker, die sein Potenzial in ihren Reaktionen nutzen möchten. Dieser Artikel beleuchtet die chemischen Merkmale, die diese Verbindung zu einem wertvollen Gut machen.
Im Kern ist 3,4-Difluor-5-Nitrobenzonitril (CAS-Nr. 1119454-07-7) ein substituiertes Benzonitril. Das Molekül weist einen Benzonitrilring, eine Cyanogruppe (-CN), eine Nitrogruppe (-NO2) und zwei Fluoratome (-F) an spezifischen Positionen auf. Diese Anordnung ist nicht willkürlich; die elektronenziehende Natur der Fluor- und Nitrogruppen beeinflusst die Elektronenverteilung im Molekül erheblich, insbesondere aktiviert sie bestimmte Positionen für nukleophile Angriffe und beeinflusst die Reaktivität der Cyanogruppe.
Die physikalischen Eigenschaften wie eine Dichte von 1,5±0,1 g/cm³ und ein Siedepunkt von etwa 276,6±40,0 °C bei 760 mmHg deuten auf eine relativ stabile Verbindung unter Standardbedingungen hin. Seine Summenformel C7H2F2N2O2 und sein Molekulargewicht von 184,100 sind grundlegende Identifikatoren für chemische Prozesse. Die Anwesenheit der Nitrogruppe, einer stark elektronenziehenden Gruppierung, kann auch zur erhöhten Acidität benachbarter Protonen beitragen, obwohl in dieser spezifischen Struktur die primäre Reaktivität oft an den aktivierten aromatischen Positionen und der Cyanogruppe zu beobachten ist.
Chemiker nutzen die Cyanogruppe häufig zur weiteren Funktionalisierung, beispielsweise durch Hydrolyse zu Carbonsäuren oder Reduktion zu Aminen. Der aromatische Ring selbst, aktiviert durch die Fluor- und Nitrosubstituenten, kann verschiedene Substitutionsreaktionen eingehen. Beispielsweise können die Fluoratome unter geeigneten Bedingungen anfällig für nukleophile aromatische Substitution sein, was die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen ermöglicht. Diese Vielseitigkeit macht 3,4-Difluor-5-Nitrobenzonitril zu einem gefragten Zwischenprodukt für die Herstellung einer vielfältigen Palette komplexer organischer Moleküle.
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Perspektiven & Einblicke
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“Seine Summenformel C7H2F2N2O2 und sein Molekulargewicht von 184,100 sind grundlegende Identifikatoren für chemische Prozesse.”
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“Die Anwesenheit der Nitrogruppe, einer stark elektronenziehenden Gruppierung, kann auch zur erhöhten Acidität benachbarter Protonen beitragen, obwohl in dieser spezifischen Struktur die primäre Reaktivität oft an den aktivierten aromatischen Positionen und der Cyanogruppe zu beobachten ist.”
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“Chemiker nutzen die Cyanogruppe häufig zur weiteren Funktionalisierung, beispielsweise durch Hydrolyse zu Carbonsäuren oder Reduktion zu Aminen.”