Für Chemiker und Forscher, die in der organischen Synthese tätig sind, ist das Verständnis der detaillierten Eigenschaften und Synthesewege wichtiger Zwischenprodukte entscheidend für die erfolgreiche Projektdurchführung. 1-Brom-3-iodbenzol (CAS 591-18-4) ist eine solche Verbindung, die für ihre einzigartige Reaktivität geschätzt wird. Dieser Artikel bietet einen tiefen Einblick in seine chemischen Merkmale, gängige Synthesewege und wesentliche Handhabungsinformationen, zusammen mit Ratschlägen zur Beschaffung von zuverlässigen Herstellern.

Chemische Eigenschaften von 1-Brom-3-iodbenzol

1-Brom-3-iodbenzol mit der Summenformel C6H4BrI und einer Molmasse von etwa 282,90 g/mol zeichnet sich durch sein physikalisches Erscheinungsbild aus: eine klare, farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit. Wichtige chemische Eigenschaften sind:

  • Schmelzpunkt: Es hat einen niedrigen Schmelzpunkt, typischerweise um -9,3 °C, was darauf hindeutet, dass es bei Standard-Raumtemperaturen flüssig bleibt.
  • Siedepunkt: Sein Siedepunkt beträgt etwa 120 °C bei einem Druck von 18 mm Hg.
  • Dichte: Die Dichte beträgt etwa 2,219 g/mL bei 25 °C.
  • Löslichkeit: Es zeigt eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, ist aber in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Ethylacetat löslich.
  • Lichtempfindlichkeit: Diese Verbindung ist lichtempfindlich und erfordert die Lagerung unter Lichtausschluss.
  • Reaktivität: Das Vorhandensein von sowohl Brom- als auch Iodatomen ermöglicht eine selektive Reaktivität in verschiedenen chemischen Transformationen, insbesondere bei metallkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen. Es kann mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen und starken Säuren reagieren.

Synthesemethoden und Überlegungen

Die Synthese von 1-Brom-3-iodbenzol beinhaltet typischerweise spezifische organische Transformationsmethoden. Ein gängiger Weg, wie in der wissenschaftlichen Literatur detailliert beschrieben, kann die Iodierung von 3-Brombenzoesäure oder verwandten Vorläufern unter spezifischen katalytischen Bedingungen beinhalten. Beispielsweise können Reaktionen Reagenzien wie N-Iodsuccinimid (NIS) und Iod in Gegenwart von Katalysatoren und Lösungsmitteln wie 1,2-Dichlorethan verwenden. Der Prozess erfordert oft eine sorgfältige Kontrolle der Reaktionsparameter, einschließlich Temperatur, Inertatmosphäre und Ausschluss von Feuchtigkeit, da die Reaktion empfindlich auf Wasser reagieren kann, was die Ausbeute erheblich beeinträchtigt.

Eine typische Synthese kann Schritte wie die folgenden umfassen:

  1. Herstellung des Vorläufers: Beginnend mit einem geeignet substituierten Benzolderivat.
  2. Halogenierung (Iodierung/Bromierung): Einführung der Iod- und Bromatome an den gewünschten meta-Positionen. Dies erfordert oft spezifische dirigierende Gruppen oder Katalysatoren.
  3. Reinigung: Nach der Synthese wird das Rohprodukt typischerweise mittels Techniken wie Säulenchromatographie gereinigt, um die erforderliche Reinheit für seine beabsichtigten Anwendungen zu erzielen.

Handhabung, Lagerung und Sicherheit

Aufgrund seiner Lichtempfindlichkeit sollte 1-Brom-3-iodbenzol in dunklen, gut verschlossenen Behältern bei Raumtemperatur gelagert werden. Als Reizstoff sollten beim Umgang geeignete persönliche Schutzausrüstungen (PSA) wie Handschuhe, Schutzbrillen und Laborkittel getragen werden. Es kann Hautreizungen (H315), schwere Augenreizungen (H319) und Atemwegsreizungen (H335) verursachen. Angemessene Belüftung oder die Verwendung in einem Abzug wird empfohlen. Kompatibilität mit starken Oxidationsmitteln, Basen und Säuren sollte vermieden werden.

Beschaffung von 1-Brom-3-iodbenzol (CAS 591-18-4)

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