Die Chemie hinter Boc-Leu-OSu: Eigenschaften und Synthese für die Peptidbindungsknüpfung durch NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD.
Bei NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. sind wir bestrebt, ein tiefes Verständnis der chemischen Verbindungen zu vermitteln, die wir als Hauptlieferant und spezialisierter Hersteller liefern. Boc-L-Leucin O-Succinimidyl Ester (Boc-Leu-OSu), CAS 3392-09-4, ist ein wichtiges Reagenz, dessen Chemie für die effektive Peptidsynthese von grundlegender Bedeutung ist.
Die Summenformel von Boc-Leu-OSu lautet C15H24N2O6, mit einem Molekulargewicht von 328,36 g/mol. Seine physikalische Form ist typischerweise ein weißes bis cremefarbenes Pulver mit einem Schmelzpunktbereich von 110-113 °C. Ein entscheidender Aspekt seiner Nützlichkeit ist seine optische Aktivität mit einer spezifischen Drehung ([α]20/D) von -43,5±1° (c = 1% in Dioxan). Diese Chiralität ist entscheidend für den Aufbau von Peptiden mit der richtigen dreidimensionalen Struktur.
Die Synthese von Boc-Leu-OSu beinhaltet im Allgemeinen die Aktivierung von Boc-L-Leucin. Eine gängige Methode verwendet N,N'-Disuccinimidylcarbonat (DSC) oder ähnliche Kupplungsreagenzien in Gegenwart einer Base, wie z. B. Triethylamin, in einem inerten Lösungsmittel wie Dichlormethan. Der Reaktionsmechanismus beinhaltet die Bildung eines aktivierten Ester-Zwischenprodukts, das dann mit N-Hydroxysuccinimid reagiert, um Boc-Leu-OSu zu ergeben. Dieser Prozess gewährleistet die Einführung der Succinimidyl-Ester-Gruppe, die eine gute Abgangsgruppe darstellt und somit die Reaktivität bei nachfolgenden Kupplungsreaktionen erhöht.
Die Kernfunktion von Boc-Leu-OSu in der Peptidsynthese ist die Bildung der Peptidbindung. Wenn es mit dem freien Amin-Terminus einer anderen Aminosäure oder Peptidkette umgesetzt wird, unterliegt der Succinimidyl-Ester leicht einer nukleophilen Acylsubstitution. Dies führt zur Bildung einer stabilen Amid- (Peptid-) Bindung und zur Freisetzung von N-Hydroxysuccinimid. Dieser Reaktionsmechanismus ist sehr effizient und macht Boc-Leu-OSu zu einem bevorzugten Reagenz für viele Anwendungen von Peptidsynthesereagenzien. Für diejenigen, die die Verwendung von Boc-L-Leucin-N-hydroxysuccinimid-Ester in Betracht ziehen, ist das Verständnis dieses Mechanismus der Schlüssel zur Optimierung der Reaktionsbedingungen.
NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. stellt sicher, dass unser Boc-Leu-OSu nach den höchsten Standards synthetisiert und gereinigt wird, und bietet Forschern und Herstellern damit ein zuverlässiges Werkzeug für ihre synthetischen Anforderungen. Durch das Verständnis der Chemie hinter dieser Verbindung können Anwender ihre Fähigkeiten in ihren kundenspezifischen Peptidsyntheselösungen und anderen biochemischen Forschungsarbeiten besser nutzen.
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