En el intrincado mundo de la síntesis química, la comprensión de las propiedades y aplicaciones de los intermedios clave es fundamental para impulsar la innovación y la producción eficiente. El 2,4-Dibromotiofeno (CAS: 3140-92-9) es uno de esos compuestos que ha captado una atención significativa debido a su versátil naturaleza química y su amplia utilidad en diversos sectores, incluyendo el farmacéutico, la ciencia de materiales y los agroquímicos. Este artículo ofrece una visión en profundidad de sus características químicas y explora sus multifacéticas aplicaciones, destacando por qué es un intermedio codiciado tanto por fabricantes como por investigadores.

Perfil Químico del 2,4-Dibromotiofeno

El 2,4-Dibromotiofeno es un compuesto organobromado que presenta un anillo heterocíclico de cinco miembros que contiene un átomo de azufre (tiofeno) sustituido con dos átomos de bromo en las posiciones 2 y 4. Su fórmula molecular es C4H2Br2S, y su peso molecular es de aproximadamente 241,93 g/mol. Las propiedades físicas y químicas clave incluyen:

  • Apariencia: Normalmente se presenta como un líquido transparente, a menudo descrito como incoloro a amarillo claro o naranja pálido.
  • Punto de Ebullición: Los informes indican un punto de ebullición de alrededor de 215°C a presión atmosférica, aunque los valores específicos pueden variar ligeramente según la pureza y las condiciones de medición (por ejemplo, 97°C a 10 mmHg).
  • Punto de Fusión: El punto de fusión se reporta en -26,3°C, lo que confirma su estado líquido a temperatura ambiente.
  • Densidad: Su densidad es de aproximadamente 2,14 g/mL, lo que lo hace más denso que el agua.
  • Solubilidad: El 2,4-Dibromotiofeno es generalmente soluble en disolventes orgánicos comunes como el cloroformo, el metanol y el acetato de etilo, pero es prácticamente insoluble en agua.
  • Reactividad: La naturaleza electroatractora de los átomos de bromo influye en la distribución electrónica dentro del anillo de tiofeno, aumentando su reactividad en reacciones de sustitución electrófila y haciendo que los átomos de bromo sean susceptibles de desplazamiento a través de diversas reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales. Esta reactividad dual es clave para su utilidad como intermedio sintético.

Amplio Espectro de Aplicaciones

La versatilidad química del 2,4-Dibromotiofeno se traduce en una amplia gama de aplicaciones, lo que lo convierte en un compuesto indispensable para muchos propósitos industriales y de investigación:

  • Intermedios Farmacéuticos: Es un bloque de construcción crucial para la síntesis de Ingredientes Farmacéuticos Activos (APIs) y otros compuestos medicinales. Su núcleo de tiofeno es prevalente en muchos fármacos, y los sustituyentes de bromo permiten una funcionalización precisa para lograr las actividades biológicas deseadas. Los compradores a menudo buscan grados de alta pureza para la síntesis farmacéutica.
  • Ciencia de Materiales: En el campo de los materiales avanzados, el 2,4-Dibromotiofeno se utiliza en la síntesis de polímeros conjugados y moléculas pequeñas para la electrónica orgánica. Estos materiales son vitales para el desarrollo de semiconductores orgánicos, OLEDs y dispositivos fotovoltaicos orgánicos (OPV), contribuyendo a la flexibilidad, diseños ligeros y fabricación rentable.
  • Agroquímicos: El compuesto sirve como intermedio en la producción de pesticidas, incluyendo herbicidas y fungicidas. Su estructura puede modificarse para crear compuestos que protegen eficazmente los cultivos de malas hierbas y enfermedades fúngicas, mejorando así la productividad agrícola.
  • Investigación en Síntesis Orgánica: Como bloque de construcción reactivo, es ampliamente utilizado en laboratorios de investigación académica e industrial para explorar nuevas reacciones químicas, sintetizar compuestos orgánicos novedosos y desarrollar metodologías sintéticas avanzadas.

Suministro de 2,4-Dibromotiofeno

Para los profesionales que buscan comprar 2,4-Dibromotiofeno, ya sea para I+D o fabricación a granel, identificar un fabricante o proveedor fiable es esencial. Las empresas que buscan intermedios de alta calidad pueden encontrar precios competitivos y un suministro fiable de fabricantes en China. Al consultar, especifique siempre sus requisitos de pureza y la aplicación prevista para asegurarse de recibir el producto más adecuado y un precio preciso. Una comprensión exhaustiva de sus propiedades químicas le permitirá aprovechar todo su potencial en sus proyectos innovadores.