Propiedades Químicas y Síntesis de Boc-L-4-Metilfenilalanina: Un Aminoácido Protegido Esencial
NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD., como proveedor principal y fabricante especializado de compuestos para la química orgánica, explora las propiedades químicas fundamentales y las rutas de síntesis comunes para la Boc-L-4-Metilfenilalanina, un compuesto de gran importancia en la química orgánica y especialmente en la síntesis de péptidos. Conocido por su número CAS 80102-26-7, este derivado de aminoácido protegido ofrece a los químicos un bloque de construcción versátil, permitiendo la construcción de arquitecturas moleculares complejas.
La identidad química de la Boc-L-4-Metilfenilalanina se define por su esqueleto de fenilalanina, que presenta un grupo metilo en la posición para del anillo de fenilo y un grupo tert-butoxicarbonilo (Boc) unido al nitrógeno alfa-amino. Esta protección Boc es la base de su utilidad en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) y el acoplamiento de péptidos en fase de solución. El grupo Boc es estable bajo diversas condiciones de reacción, pero puede ser escindido selectivamente utilizando condiciones ácidas suaves, como el ácido trifluoroacético (TFA), sin dañar la cadena peptídica en crecimiento. Esta característica lo hace muy valioso para adiciones controladas y secuenciales de aminoácidos.
Físicamente, la Boc-L-4-Metilfenilalanina se presenta típicamente como un sólido o polvo blanco a blanquecino. Su rango de punto de fusión, a menudo citado entre 84-88 °C, es un indicador clave de su pureza. El compuesto exhibe una ligera solubilidad en agua, pero es generalmente más soluble en solventes orgánicos comúnmente utilizados en la síntesis, como metanol, etanol o diclorometano. Su actividad óptica, a menudo especificada como [α]20/D +16° (c=1 en metanol), confirma su integridad estereoquímica, que es crítica para su función como bloque de construcción quiral.
La síntesis de Boc-L-4-Metilfenilalanina generalmente implica la protección del grupo amino de la 4-metil-L-fenilalanina con el anhídrido Boc (dicarbonato de di-tert-butilo) en presencia de una base. El material de partida, la 4-metil-L-fenilalanina, puede ser sintetizado a través de diversas rutas, a menudo implicando la funcionalización de la fenilalanina o precursores relacionados. Los investigadores a menudo buscan comprar Boc-L-4-Metilfenilalanina que haya sido sintetizada eficientemente y purificada según altos estándares para garantizar la reproducibilidad en sus aplicaciones posteriores, como en la creación de péptidos novedosos o como intermedio farmacéutico.
Comprender estas propiedades químicas y vías de síntesis es esencial para los químicos que buscan utilizar este compuesto de manera efectiva. NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. se compromete a suministrar a los investigadores este vital aminoácido quiral Boc-L-4-metilfenilalanina, apoyando los avances en campos que van desde el descubrimiento de fármacos hasta la ciencia de materiales. Su papel como componente clave en diversas estrategias sintéticas solidifica su importancia en el panorama químico.
Perspectivas y Visiones
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“Esta característica lo hace muy valioso para adiciones controladas y secuenciales de aminoácidos.”
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“Físicamente, la Boc-L-4-Metilfenilalanina se presenta típicamente como un sólido o polvo blanco a blanquecino.”
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“Su rango de punto de fusión, a menudo citado entre 84-88 °C, es un indicador clave de su pureza.”