En el intrincado mundo de la síntesis química, comprender las propiedades y aplicaciones de compuestos especializados es crucial para investigadores y profesionales de la industria. La Boc-L-3-Cianofenilalanina, identificada por su número CAS 131980-30-8, es un derivado significativo de aminoácidos no naturales ampliamente utilizado como bloque de construcción en la síntesis de péptidos e investigación química relacionada. Este artículo proporciona una visión general completa de sus atributos clave, incluyendo su apariencia física, características químicas y usos principales.

Propiedades Químicas y Físicas Clave

La Boc-L-3-Cianofenilalanina es un derivado del aminoácido fenilalanina, que presenta dos modificaciones críticas: un grupo protector tert-butoxicarbonilo (Boc) en el grupo alfa-amino y un grupo ciano unido a la posición meta del anillo de fenilo. Estas características dictan su comportamiento y utilidad:

  • Fórmula Molecular: C15H18N2O4
  • Peso Molecular: Aproximadamente 290.31 g/mol
  • Número CAS: 131980-30-8
  • Apariencia Física: Típicamente descrita como un sólido o polvo de blanco a blanquecino. Este estado físico es común para muchos aminoácidos protegidos utilizados en síntesis.
  • Pureza: Disponible de fabricantes y proveedores con altos niveles de pureza, a menudo superando el 97% o 98% (verificada por HPLC), lo cual es crítico para reacciones químicas confiables.
  • Solubilidad: Generalmente soluble en solventes orgánicos comúnmente utilizados en la síntesis de péptidos, como dimetilformamida (DMF) o diclorometano (DCM), pero menos soluble en agua.
  • Punto de Fusión: Los informes varían, pero generalmente cae en el rango de 124-129°C, lo que indica una forma sólida estable.

El grupo Boc proporciona protección lábil a los ácidos, permitiendo su fácil eliminación en condiciones ácidas suaves durante la síntesis de péptidos. El grupo ciano ofrece una funcionalidad polar que puede influir en la solubilidad, las propiedades electrónicas y las interacciones de unión de la molécula peptídica final.

Aplicaciones Principales en Investigación e Industria

La aplicación principal de la Boc-L-3-Cianofenilalanina radica en su papel como bloque de construcción en la síntesis de péptidos. Esto incluye:

  • Elongación de Cadenas Peptídicas: Se utiliza tanto en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) como en síntesis en fase de solución para introducir un residuo de aminoácido modificado en una cadena peptídica en crecimiento. Esto es fundamental para crear péptidos sintéticos con funciones biológicas específicas o propiedades estructurales.
  • Descubrimiento y Desarrollo de Fármacos: Como aminoácido no natural, permite la síntesis de péptidos y peptidomiméticos novedosos que pueden servir como candidatos a fármacos potenciales. Su cadena lateral única puede ofrecer ventajas en estabilidad, afinidad por el objetivo o perfiles farmacocinéticos.
  • Investigación Bioquímica: Los investigadores pueden utilizarla para estudiar interacciones proteína-ligando, mecanismos enzimáticos o para desarrollar péptidos modificados para fines diagnósticos o terapéuticos.

Para los profesionales que buscan adquirir Boc-L-3-Cianofenilalanina, es esencial obtenerla de fabricantes y proveedores de confianza que puedan garantizar la calidad y pureza especificadas. Considerar factores como la apariencia del producto, los niveles de pureza, el número CAS y la disponibilidad de fuentes confiables asegurará resultados exitosos en aplicaciones de investigación y síntesis.