El N-Boc-D-phenylalaninol, identificado por su número CAS 106454-69-7, es un compuesto de considerable interés en los ámbitos de la química orgánica y la investigación farmacéutica. Su distintiva estructura química y propiedades lo convierten en un valioso intermedio para una variedad de procesos sintéticos. Este artículo tiene como objetivo explorar las características químicas clave del N-Boc-D-phenylalaninol y sus aplicaciones significativas, particularmente como intermedio farmacéutico.

La identidad química del compuesto está definida precisamente por su fórmula molecular C14H21NO3 y un peso molecular de 251.32. Físicamente, generalmente se presenta como un polvo cristalino de blanco a amarillo claro. Su punto de fusión oscila entre 95-98°C, lo que indica una forma sólida estable en condiciones de laboratorio estándar. Un aspecto crucial de su utilidad es su pureza, comúnmente especificada como 95% min o superior, que es un factor crítico para su uso en procedimientos sintéticos sensibles. La actividad óptica del N-Boc-D-phenylalaninol, con una rotación específica de +24° (23℃, c=1, CHCl3), resalta su naturaleza quiral, haciéndolo indispensable para la síntesis estereoselectiva.

La presencia del grupo tert-butoxicarbonilo (Boc) es central para la funcionalidad del compuesto. Este grupo protector hace que la amina sea inerte a diversas condiciones de reacción, permitiendo a los químicos realizar transformaciones en otros grupos funcionales dentro de la molécula o en los reactivos. Después de las reacciones deseadas, el grupo Boc se puede eliminar fácilmente en condiciones ácidas suaves, regenerando la amina libre. Esta estrategia selectiva de protección y desprotección es fundamental en la síntesis de N-Boc-D-phenylalaninol y su uso más amplio en la construcción molecular compleja.

Como intermedio farmacéutico, el N-Boc-D-phenylalaninol juega un papel vital en la síntesis de numerosos candidatos a fármacos y principios farmacéuticos activos (API). Su estructura, derivada de la D-fenilalanina, le permite ser incorporado en estructuras similares a péptidos o servir como andamio quiral para construir moléculas más complejas. El compuesto es reconocido por su papel en la preparación de ciertos productos farmacéuticos, incluido su uso como precursor de la (S)-Anfetamina. La capacidad de obtener de manera confiable intermedios de alta pureza como el N-Boc-D-phenylalaninol es crucial para la industria farmacéutica, apoyando la producción constante de medicamentos.

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En resumen, el N-Boc-D-phenylalaninol es un compuesto versátil y esencial en la química moderna. Su síntesis cuidadosamente controlada, sus distintas propiedades químicas y su papel crítico como intermedio farmacéutico solidifican su importancia en la investigación y el desarrollo, impulsando el progreso en la creación de nuevos agentes terapéuticos.