En el intrincado mundo de la química orgánica, ciertas moléculas sirven como bloques de construcción fundamentales, permitiendo la síntesis de compuestos complejos y valiosos. El Tert-Butyl 5-Bromopentanoate, identificado con el número CAS 88987-42-2, es un intermedio indispensable. Conocido por sus características estructurales y reactividad específicas, encuentra un uso generalizado en aplicaciones de investigación e industriales, particularmente dentro de los sectores farmacéutico y agroquímico.

Perfil Químico del Tert-Butyl 5-Bromopentanoate

El Tert-Butyl 5-Bromopentanoate, también conocido como tert-butil 5-bromovaleralato o éster tert-butílico del ácido 5-bromopentanoico, es un compuesto químico caracterizado por su distintiva estructura molecular. Presenta una cadena de cinco carbonos con un átomo de bromo en la posición alfa respecto al éster, y un grupo tert-butilo que protege la función carboxilo. Su estado físico es típicamente líquido, presentándose de incoloro a amarillo pálido. Las propiedades físicas clave incluyen un punto de ebullición de aproximadamente 93 °C a 1.6 Torr y una densidad alrededor de 1.223 g/cm³.

La reactividad química del compuesto proviene de la presencia del bromuro de alquilo, que es susceptible a reacciones de sustitución nucleofílica. Esto lo convierte en un excelente agente alquilante. El grupo éster tert-butílico proporciona protección al ácido carboxílico, permitiendo reacciones selectivas en otras partes de la molécula, y puede ser eliminado en condiciones ácidas cuando sea necesario.

Vías Sintéticas y Reactividad

La síntesis del Tert-Butyl 5-Bromopentanoate a menudo implica la esterificación del ácido 5-bromovalérico. Un método común descrito en la literatura consiste en hacer reaccionar ácido 5-bromovalérico con tert-butanol en presencia de un agente acoplante como la dicyclohexylcarbodiimide (DCC) y un catalizador como la 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). Métodos alternativos pueden utilizar otros agentes deshidratantes o catalizadores para lograr la esterificación deseada. Los rendimientos suelen reportarse en el rango del 60-70%, con purificación a menudo realizada mediante cromatografía en columna de gel de sílice.

Como bloque de construcción en síntesis orgánica, el Tert-Butyl 5-Bromopentanoate participa en una variedad de reacciones:

  • Sustitución Nucleofílica: El bromuro primario puede ser desplazado por nucleófilos (p. ej., aminas, tioles, alcóxidos) para formar nuevos enlaces carbono-heteroátomo.
  • Formación de Reactivo de Grignard: Puede convertirse en un reactivo de Grignard, que es una herramienta poderosa para la formación de enlaces carbono-carbono.
  • Funcionalización Adicional: El grupo éster puede ser hidrolizado al ácido libre o reducido a un alcohol, proporcionando vías sintéticas adicionales.

Consideraciones de Adquisición para Investigación e Industria

Para científicos de investigación y gerentes de adquisiciones, obtener Tert-Butyl 5-Bromopentanoate de alta calidad es fundamental. Al buscar comprar este intermedio, considere asociarse con fabricantes y proveedores confiables que puedan garantizar la pureza y la consistencia. Los factores clave incluyen:

  • Niveles de Pureza: Apunte a productos con una pureza del 99% o superior para asegurar resultados de reacción predecibles.
  • Fiabilidad del Proveedor: Elija fabricantes con un historial comprobado en la producción de productos químicos finos, especialmente aquellos en China que ofrecen precios competitivos.
  • Documentación Técnica: Asegure la disponibilidad de detalles CAS, MSDS y CoA.
  • Disponibilidad de Muestras: Se recomienda solicitar muestras para pruebas preliminares.

Interactuar con los proveedores para obtener cotizaciones para diversas cantidades, desde gramos hasta kilogramos, es una práctica estándar. Comprender los plazos de entrega y la logística de envío también es importante para la planificación del proyecto.

En conclusión, el Tert-Butyl 5-Bromopentanoate (CAS 88987-42-2) es un reactivo fundamental en la síntesis orgánica moderna. Su versátil reactividad y utilidad en la creación de moléculas complejas lo convierten en un artículo esencial para cualquier laboratorio químico o proceso de fabricación. Identificar y asociarse con proveedores de buena reputación es clave para desbloquear su potencial completo.