Comprendre la chimie fondamentale des intermédiaires industriels clés est essentiel pour optimiser leur utilisation et garantir une manipulation sûre. Le 3-Nitrotoluène (CAS 99-08-1), également connu sous le nom de m-Nitrotoluène, est un composé vital dont les propriétés et les voies de synthèse suscitent un intérêt considérable pour les chimistes et les ingénieurs de diverses industries. Cet article explore les caractéristiques chimiques fondamentales et les méthodes de production courantes pour cette molécule polyvalente.

Propriétés physiques et chimiques du 3-Nitrotoluène

Le 3-Nitrotoluène se présente sous forme de liquide transparent de couleur jaune pâle à brune. Il possède une odeur distincte, souvent décrite comme similaire à celle du nitrobenzène. Ses propriétés physiques clés incluent un point de fusion d'environ 15-16 °C et un point d'ébullition autour de 230-231 °C. Avec une densité d'environ 1,157 g/mL à 25 °C, il est plus dense que l'eau et largement insoluble dans celle-ci, bien qu'il présente une solubilité dans les solvants organiques courants tels que l'éthanol, l'éther et le benzène. Son point d'éclair est généralement d'environ 106 °C, ce qui le classe comme un liquide combustible.

Chimiquement, la présence du groupe nitro (-NO2) et du groupe méthyle (-CH3) sur le cycle benzénique confère au 3-Nitrotoluène sa réactivité. Le groupe nitro est électro-attracteur, influençant la réactivité du cycle aromatique lors de substitutions ultérieures. Il est incompatible avec les agents oxydants forts, les agents réducteurs et les bases fortes, ce qui peut entraîner des réactions dangereuses, y compris un potentiel d'incendie et d'explosion dans certaines conditions. Une chaleur supérieure à 190 °C peut également provoquer une décomposition explosive.

Voies de synthèse du 3-Nitrotoluène

La principale méthode industrielle pour produire le 3-Nitrotoluène implique la nitration du toluène. Cela est généralement effectué à l'aide d'un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique (mélange acide). Les conditions de réaction, en particulier la température, influencent la distribution des isomères. Bien que la nitration directe produise principalement les isomères ortho- et para-nitrotoluène, des conditions spécifiques et des techniques de séparation ultérieures, telles que la distillation fractionnée, sont employées pour isoler l'isomère méta souhaité. Par exemple, après élimination de l'isomère ortho plus abondant, le méta-nitrotoluène peut être purifié.

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