Le bis(triméthylsilyl)amide de potassium (KHMDS), identifié par le numéro CAS 40949-94-8, est un réactif fondamental dans les laboratoires de synthèse organique modernes du monde entier. Réputé pour ses propriétés exceptionnelles en tant que base forte et non nucléophile, le KHMDS permet aux chimistes de réaliser une vaste gamme de réactions avec une efficacité et une sélectivité remarquables. Son avantage distinct réside dans sa capacité à déprotoner sélectivement les protons acides sans s'engager dans une attaque nucléophile sur les centres électrophiles, une caractéristique cruciale pour des séquences synthétiques complexes.

La structure du composé, comportant deux groupes volumineux triméthylsilyle, améliore sa solubilité dans les solvants organiques non polaires et modérément polaires tels que le THF et le toluène. Ce profil de solubilité permet des conditions de réaction homogènes, souvent critiques pour obtenir des rendements élevés et contrôler la stéréochimie. Le KHMDS est fréquemment utilisé dans des réactions telles que les alkylations, les acylations et diverses réactions de condensation (par exemple, Claisen, aldol), où la génération d'énolates stables est un prérequis pour la formation de liaisons carbone-carbone. Son utilisation est également prédominante en chimie organométallique, facilitant la synthèse et la manipulation de complexes organométalliques essentiels à la catalyse et à la science des matériaux.

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