Bagi para ahli kimia dan ilmuwan material yang terlibat dalam sintesis canggih, memahami sifat fundamental dan reaktivitas blok pembangun kunci sangatlah penting. 1,3-Dibromo-5-iodobenzene (CAS 19752-57-9) adalah salah satu senyawa tersebut, dihargai karena strukturnya yang unik dan transformasi kimia serbaguna yang dimungkinkannya. Artikel ini memberikan gambaran umum tentang sifat dan reaktivitasnya, pengetahuan penting bagi siapa pun yang ingin membeli 1,3-dibromo-5-iodobenzene.

Properti Fisikokimia: Fondasi Kegunaan

1,3-Dibromo-5-iodobenzene dicirikan oleh inti benzena aromatiknya yang tersubstitusi dengan tiga atom halogen: dua atom bromin dan satu atom iodin. Substituen ini secara strategis ditempatkan pada posisi 1, 3, dan 5 dari cincin benzena. Susunan spesifik ini memengaruhi perilaku fisik dan kimianya. Properti utama meliputi:

  • Rumus Molekul: C6H3Br2I
  • Berat Molekul: Sekitar 361,801 g/mol. Berat molekul yang relatif tinggi ini disebabkan oleh keberadaan atom halogen berat.
  • Penampilan: Biasanya disediakan sebagai bubuk kristal atau padatan berwarna kuning muda hingga coklat. Warna yang tepat dapat bergantung pada kemurnian dan pemrosesan spesifik.
  • Titik Leleh (MP): Meskipun tidak selalu dinyatakan secara eksplisit dalam daftar produk dasar, senyawa ini berbentuk padat pada suhu kamar. Data MP yang tepat sangat penting untuk aplikasi tertentu dan biasanya disediakan pada lembar spesifikasi terperinci.
  • Titik Didih (BP): Tercatat sekitar 302,7±32,0 °C pada 760 mmHg. Titik didih yang tinggi ini menunjukkan volatilitasnya yang rendah pada kondisi standar.
  • Kelarutan: Umumnya tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik umum seperti diklorometana, aseton, dan etil asetat.
  • Kemurnian: Tingkat kemurnian tinggi, seperti 97% min atau lebih tinggi, umumnya tersedia dari produsen terkemuka seperti NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD., memastikan kesesuaiannya untuk aplikasi yang menuntut.

Reaktivitas Kimia: Gerbang Menuju Molekul Kompleks

Nilai sebenarnya dari 1,3-Dibromo-5-iodobenzene terletak pada reaktivitas kimianya yang serbaguna, terutama berasal dari tiga ikatan karbon-halogen. Elektronegativitas yang berbeda dan kekuatan ikatan C-Br dan C-I memungkinkan transformasi regioselektif, memungkinkan para ahli kimia untuk melakukan reaksi berurutan.

  • Reaksi Penggabungan Silang (Cross-Coupling Reactions): Ini mungkin merupakan area aplikasinya yang paling signifikan. Senyawa ini mudah berpartisipasi dalam reaksi penggabungan silang yang dikatalisis paladium:
    • Penggabungan Suzuki-Miyaura: Bereaksi dengan senyawa organoboron untuk membentuk ikatan karbon-karbon baru. Ikatan C-I biasanya lebih reaktif daripada ikatan C-Br, memungkinkan penggabungan selektif pada posisi iodin terlebih dahulu.
    • Penggabungan Sonogashira: Penggabungan dengan alkuna terminal untuk membentuk ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Sekali lagi, penggabungan selektif pada posisi iodin seringkali dapat dicapai.
    • Aminasi Buchwald-Hartwig: Membentuk ikatan karbon-nitrogen dengan bereaksi dengan amina.
    • Penggabungan Stille: Bereaksi dengan senyawa organotin.
  • Reaksi Litiasi dan Grignard: Ikatan karbon-halogen dapat mengalami reaksi pertukaran halogen-logam (misalnya, dengan n-butillitium atau pereaksi Grignard) untuk membentuk intermediet organologam, yang kemudian dapat direaksikan dengan elektrofil. Litiasi selektif seringkali dapat dicapai, memprioritaskan ikatan C-I yang lebih reaktif.
  • Substitusi Aromatik Nukleofilik: Meskipun kurang umum untuk aril halida, dalam kondisi tertentu, substitusi nukleofilik dapat terjadi.

Kemampuan untuk memfungsionalkan setiap posisi halogen secara selektif menjadikan 1,3-Dibromo-5-iodobenzene sebagai blok pembangun yang sangat diperlukan untuk mensintesis sistem poliaromatik kompleks, pewarna fungsional, intermediet farmasi, dan material canggih untuk elektronik organik. Ketika manajer pengadaan dan ilmuwan R&D mencari untuk membeli 1,3-dibromo-5-iodobenzene, mereka mencari kunci untuk membuka jalur sintetik yang canggih. Bermitra dengan pemasok intermediet kimia terkemuka di Tiongkok memastikan akses ke molekul serbaguna ini dengan kemurnian dan konsistensi yang disyaratkan.