Bidang biokonjugasi sangat bergantung pada reaksi kimia yang dapat secara andal dan spesifik menghubungkan entitas molekuler yang berbeda. Di antara tautan yang paling umum dan berguna adalah yang terbentuk antara amina primer dan gugus sulfhidril (tiol), dua gugus fungsional yang paling melimpah dalam molekul biologis. Sulfo-SMCC adalah reagen unggulan yang dirancang untuk mencapai jenis crosslinking ini secara tepat, menawarkan keuntungan yang berbeda bagi para peneliti dan produsen.

Sulfo-SMCC, yang secara kimia dikenal sebagai sulfosuccinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate sodium salt, adalah crosslinker heterobifungsional. Ini berarti ia memiliki dua gugus fungsional reaktif yang berbeda di ujung berlawanan dari spacer molekuler. Dalam kasus Sulfo-SMCC, gugus-gugus ini adalah ester sulfo-NHS (N-hydroxysuccinimide) dan gugus maleimida. Kehadiran gugus sulfo membuat molekul sangat larut dalam air, fitur penting untuk aplikasi biologis.

Mekanisme reaksinya melibatkan dua langkah terpisah. Pertama, gugus ester sulfo-NHS bereaksi dengan amina primer (R-NH2) yang ada pada molekul target, seperti residu lisin pada protein. Reaksi ini berlangsung melalui substitusi asil nukleofilik, di mana nitrogen amina menyerang karbon karbonil teraktivasi dari ester NHS. Ini menghasilkan pelepasan N-hydroxysulfosuccinimide dan pembentukan ikatan amida yang stabil (R-NH-CO-). Langkah ini biasanya dilakukan pada pH yang sedikit basa, biasanya antara 7,0 dan 9,0, untuk memastikan amina cukup nukleofilik.

Langkah kedua melibatkan gugus maleimida. Maleimida dikenal dengan reaktivitasnya yang spesifik terhadap gugus sulfhidril (R-SH), yang umum ditemukan pada residu sistein protein atau diperkenalkan ke dalam molekul lain. Cincin maleimida mengalami reaksi adisi Michael dengan tiol, membentuk ikatan karbon-sulfur yang stabil (tautan tioeter). Reaksi ini paling efisien pada pH antara 6,5 dan 7,5. Spesifisitas gugus maleimida untuk tiol, dan reaktivitasnya yang relatif rendah terhadap amina, menjadikan Sulfo-SMCC agen crosslinking yang sangat selektif.

Cincin sikloheksana yang dimasukkan ke dalam lengan spacer Sulfo-SMCC bukan sekadar linker pasif. Ini berkontribusi pada stabilitas gugus maleimida, membuatnya kurang rentan terhadap hidrolisis dan jalur degradasi lainnya dibandingkan dengan maleimida tanpa fitur stabilisasi semacam itu. Stabilitas ini memastikan bahwa reaksi crosslinking dapat berlangsung secara efektif dan biokonjugat yang dihasilkan stabil.

Kegunaan Sulfo-SMCC dalam crosslinking amina-sulfhidril menjadikannya tak ternilai untuk berbagai aplikasi, mulai dari pembuatan biokonjugat untuk diagnostik dan terapi hingga modifikasi permukaan untuk biosensor. Perusahaan yang ingin membeli atau memanfaatkan alat kimia penting semacam itu dapat menemukan sumber yang andal. NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. menawarkan Sulfo-SMCC, mendukung inovasi ilmiah dengan reagen berkualitas tinggi untuk modifikasi kimia dan biokonjugasi yang presisi.