Natrium iodida (CAS 7681-82-5) adalah senyawa ionik yang sangat larut yang telah menemukan kegunaan signifikan dalam ranah sintesis kimia. Keserbagunaannya berasal dari kemampuannya untuk dengan mudah menyediakan ion iodida, yang merupakan nukleofil dan gugus pergi yang sangat baik, menjadikannya sangat diperlukan dalam berbagai transformasi organik.

Salah satu penggunaan paling menonjol dari natrium iodida dalam kimia organik adalah sebagai reagen utama dalam reaksi Finkelstein. Reaksi ini adalah metode untuk mengubah alkil halida menjadi alkil iodida. Proses ini memanfaatkan ketidaklarutan natrium klorida (NaCl) atau natrium bromida (NaBr) dalam aseton, pelarut umum untuk reaksi. Dengan menggantikan ion klorida atau bromida dengan iodida, kesetimbangan reaksi didorong menuju pembentukan alkil iodida, yang secara efektif memungkinkan pengenalan yodium ke dalam molekul organik. Hal ini sangat penting untuk banyak jalur sintetik, karena alkil iodida seringkali lebih reaktif daripada klorida atau bromida yang sesuai dalam reaksi substitusi nukleofilik atau eliminasi selanjutnya.

Di luar reaksi Finkelstein, natrium iodida juga berfungsi sebagai katalis atau ko-katalis dalam berbagai reaksi organik lainnya. Misalnya, dapat digunakan dalam reaksi iodinasi tertentu, mempromosikan pengenalan atom yodium ke dalam cincin aromatik atau struktur organik lainnya. Intermediet teriodinasi ini berharga dalam sintesis farmasi, agrokimia, dan material canggih, di mana atom yodium dapat berfungsi sebagai pegangan untuk fungsionalisasi lebih lanjut atau memberikan sifat spesifik pada molekul.

Kelarutan tinggi natrium iodida dalam pelarut polar, termasuk air, etanol, dan aseton, semakin meningkatkan kepraktisannya dalam kimia sintetik. Kelarutan ini memastikan bahwa ia dapat dengan mudah dimasukkan ke dalam campuran reaksi, memungkinkan kinetika reaksi yang efisien. Produsen kimia memainkan peran penting dalam memasok natrium iodida dengan kemurnian tinggi, memastikan keandalan dan reproduktifitas proses sintetik. Permintaan yang terus-menerus untuk molekul organik yang canggih berarti bahwa natrium iodida akan tetap menjadi reagen dasar di laboratorium sintetik di seluruh dunia.