複雑な有機合成の世界では、革新と生産のために、多用途で信頼性の高い化学中間体へのアクセスが不可欠です。1-ドデカンチオール（CAS 112-55-0）、一般にドデシルメルカプタンまたはラウリルメルカプタンとしても知られるこの化合物は、反応性の高いチオール基と長い疎水性鎖を併せ持ち、幅広い合成変換や製品開発に適した、そのような化合物の一つとして際立っています。

一次メルカプタンとして、1-ドデカンチオールは様々な基本的な有機反応に関与します。これには以下が含まれます。

  • 求核付加： そのチオール基は、二重結合（アルケンおよびアルキン）に容易に付加し、カルボニル化合物（アルデヒドおよびケトン）と反応して、それぞれチオアセタールおよびチオケタールを形成します。これらの反応は、より複雑な炭素骨格を構築するための基礎となります。
  • チオラート塩形成： 塩基の存在下で、1-ドデカンチオールは脱プロトン化されてチオラートアニオンを形成することができます。これらの高度に求核的な種は、SN2置換や金属メルカプチド錯体の形成を含む多数の反応で価値があります。
  • ラジカル連鎖移動： 重合の文脈で既に議論されたように、チオール基が水素原子を供与する能力は、それを効果的な連鎖移動剤にします。この特性は、高分子科学だけでなく、精密化学合成のための制御ラジカル反応でも利用されています。

これらの固有の反応性により、1-ドデカンチオールは多様な工業用化学品の合成に価値のあるビルディングブロックとなります。例えば、ポリマーや潤滑油の劣化を防ぐ酸化防止剤の調製に使用されます。また、ポリ塩化ビニル（PVC）などのポリマーの安定剤としても機能し、その寿命と性能を向上させます。さらに、その誘導体は殺菌剤や洗剤の成分として機能し、さまざまな分野にわたるその広範な適用性を示しています。

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