化学合成の複雑な領域において、特定の分子は多様な複雑な化合物の創造を可能にする基盤となります。4-ブロモ-N,N-ビス(トリメチルシリル)アニリン（CAS: 5089-33-8）もそのような重要な中間体の一つです。そのユニークな構造と汎用性の高い反応性によって特徴づけられるこの保護されたアリール試薬は、高度有機合成、材料科学、および医薬化学において重要な役割を果たしています。専門の製造業者およびサプライヤーとして、私たちはこの化合物の包括的な概要を提供し、研究者や調達担当者に不可欠な知識を提供することを目指しています。

4-ブロモ-N,N-ビス(トリメチルシリル)アニリンの合成、特性、および応用を理解することは、研究または生産ニーズのために4-ブロモ-N,N-ビス(トリメチルシリル)アニリンを購入することを検討しているすべての人にとって不可欠です。

化学構造と特性

分子式C12H22BrNSi2を持つ4-ブロモ-N,N-ビス(トリメチルシリル)アニリンは、有機ケイ素化合物です。その構造は、パラ位に臭素原子、そして2つのトリメチルシリル（TMS）基を持つ窒素原子で置換されたフェニル環を特徴としています。主な特性は以下の通りです。

  • 外観：通常は液体。
  • CAS番号：5089-33-8
  • 分子量：約316.38 g/mol。
  • 純度：通常、95%以上の純度で供給され、厳格な用途には99%以上も利用可能です。
  • 安定性：TMS基はアミン官能基を保護しており、分子を常温下で比較的安定に保ちますが、長期間にわたる強酸、強塩基、および湿気には敏感です。

TMS基はアミン官能基の保護基として機能し、多くの反応への参加を防ぐと同時に、芳香環を求電子置換反応に対して活性化します。臭素原子は、様々なカップリング反応および置換反応に対して非常に反応性の高い部位として機能します。

確立された合成経路

4-ブロモ-N,N-ビス(トリメチルシリル)アニリンの合成はよく文書化されており、いくつかの信頼性の高いルートで達成できます。主な目標は、4-ブロモアニリンの窒素に2つのTMS基を導入するか、またはあらかじめシリル化されたアニリン誘導体を臭素化することです。

  1. 4-ブロモアニリンのシリル化：この一般的な方法では、4-ブロモアニリンをシリル化剤で処理します。n-ブチルリチウムのような強力な塩基はアミンを脱プロトン化し、その後トリメチルシリルクロリド（TMSCl）と反応させてTMS基を導入します。この反応は、最適な収率と純度を確保するために、テトラヒドロフラン（THF）のような無水溶媒中で不活性雰囲気下で行われることがよくあります。TMSトリフラートのようなより反応性の高いシリル化剤も、より穏やかな条件下で使用できます。
  2. N,N-ビス(トリメチルシリル)アニリンの臭素化：代替的なアプローチとして、まずN,N-ビス(トリメチルシリル)アニリンを合成し、その後位置選択的な臭素化を行います。N-ブロモスクシンイミド（NBS）のような試薬が通常使用され、保護されたアミノ基の配向効果と立体的な考慮により、パラ位への高い選択性を達成するために、THFと酢酸エチルの混合物中で行われることが多いです。

合成中の湿気と空気の厳密な排除は、シリル化剤および有機金属試薬が加水分解と酸化に敏感であるため、非常に重要です。精製は、目的の純度レベルを達成するために、通常、真空蒸留またはカラムクロマトグラフィーによって行われます。

合成と研究における主要な応用

4-ブロモ-N,N-ビス(トリメチルシリル)アニリンの汎用性は、様々な科学分野で不可欠なものとなっています。

  • 材料科学：高度なポリマーの前駆体として機能します。例えば、エレクトロニクスや航空宇宙分野での応用において、優れた熱安定性とユニークな電子特性を持つ機能化ポリ(フェロセニルシラン)やケイ素含有ポリ(イミド-アミド)（PIA）の合成に使用されます。
  • 医薬化学および創薬：光線力学療法（PDT）に使用されるポルフィリン二量体を含む複雑な分子の合成に不可欠な中間体です。保護されたアミンと反応性の高い臭素により、親水性で光化学的に活性な化合物を生成するために精密な官能基化が可能です。
  • 汎用有機合成：この化合物は、鈴木-宮浦カップリング、ブッフバルト・ハートウィッグアミノ化、グリニャール反応などの反応を通じて、多種多様な新規有機分子を作成するための堅牢なビルディングブロックとして機能します。他の反応が完了した後に第一級アミン官能基を明らかにするために脱保護できる能力は、合成の有用性にさらなる層を加えます。

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結論

4-ブロモ-N,N-ビス(トリメチルシリル)アニリン（CAS 5089-33-8）は、材料科学、医薬化学、および有機合成におけるイノベーションを継続的に推進する、強力で多用途な中間体です。保護されたアミンと反応性の高い臭素原子のユニークな組み合わせにより、世界中の化学者にとって不可欠なツールとなっています。化学研究開発の進歩に対する当社のコミットメントを特徴づける品質と信頼性を体験するために、調達ニーズで当社と提携していただくことをお勧めします。