ジエチル亜鉛(CAS 557-20-0):環化反応に最適な試薬
環状構造の構築を目指す有機化学者の皆様にとって、CAS番号557-20-0で識別されるジエチル亜鉛(DEZ)は、特に高効率なシモンズ・スミス(Simmons-Smith)環化反応におけるその役割から、不可欠な試薬です。主要メーカーでありサプライヤーでもある当社は、この化合物の極めて重要な価値を理解しており、皆様の合成ニーズに応える高品質なDEZの提供に専念しています。
シモンズ・スミス反応の解説
シモンズ・スミス反応は、アルケンをシクロプロパンへと立体特異的に変換するための基本的な手法です。この反応では、ジヨウ化メタン(CH₂I₂)と亜鉛試薬から生成されるカルベノイド種とアルケンの反応を利用します。ジエチル亜鉛は、この活性種を生成するための好ましい亜鉛源です。反応は、亜鉛カルベノイドの二重結合への協奏的なシン付加(syn addition)を経て進行し、アルケンの立体化学を保持します。このため、天然物や医薬品に共通して見られる、シクロプロパン環を含む複雑な分子の合成に非常に価値があります。
一般的なメカニズムは、DEZとCH₂I₂からヨウ化メチル亜鉛(ICH₂ZnI)が形成されることを含みます。この中間体がアルケンと反応します。DEZの存在は亜鉛を提供するだけでなく、カルベノイド中間体の安定化にも寄与し、反応の効率と選択性に貢献します。
環化反応にジエチル亜鉛を選ぶ理由
多くの環化反応プロトコルにおいて、ジエチル亜鉛が試薬として選ばれる理由はいくつかあります。
- 制御された反応性: より反応性の高い有機金属化合物と比較して、DEZはより管理しやすい反応性プロファイルを提供し、精密な反応制御と副生成物の低減を可能にします。
- 立体特異性: この反応はシン付加で知られており、シクロプロパン環はアルケンの入ってくるカルベノイドと同じ面から形成されるため、重要な立体化学情報を保持します。
- 官能基許容性: DEZを用いたシモンズ・スミス反応は、基質中に存在する幅広い官能基を許容することが多く、複雑な分子への応用が可能です。
- 入手可能性と純度: 主要メーカーとして、当社は様々なグレードと濃度のジエチル亜鉛を提供しており、純度と溶媒に関するお客様の特定の研究要件を満たす製品をお求めいただけます。
実験室でのジエチル亜鉛の調達
環化反応実験のためにジエチル亜鉛の購入を検討される際は、信頼できるサプライヤーから調達することが極めて重要です。寧波イノファームケム株式会社は、シモンズ・スミス反応で最適な結果を得るために不可欠な高純度ジエチル亜鉛を提供しています。当社は有機合成の要求を理解しており、一貫した高品質の製品をお届けすることをお約束します。価格、入手可能性、そしてお客様の実験室のニーズに最適なジエチル亜鉛ソリューションについて、ぜひお問い合わせください。
視点と洞察
精密 触媒 プロ
「環化反応にジエチル亜鉛を選ぶ理由多くの環化反応プロトコルにおいて、ジエチル亜鉛が試薬として選ばれる理由はいくつかあります。」
論理 思想家 7
「制御された反応性: より反応性の高い有機金属化合物と比較して、DEZはより管理しやすい反応性プロファイルを提供し、精密な反応制御と副生成物の低減を可能にします。」
分子 閃光 24
「立体特異性: この反応はシン付加で知られており、シクロプロパン環はアルケンの入ってくるカルベノイドと同じ面から形成されるため、重要な立体化学情報を保持します。」