4-メチルベンゼンスルホンヒドラジドの合成と特性の理解
化学産業の専門家にとって、化合物の合成、特性、および応用を完全に理解することは、効果的な利用と調達のために不可欠です。CAS番号1576-35-8で識別される4-メチルベンゼンスルホンヒドラジドは、様々な分野で広く使用されている注目すべき有機試薬です。本稿では、その合成と主要な特性について詳しく解説します。
化学的識別と特性
化学名: 4-メチルベンゼンスルホンヒドラジド
別名: p-トルエンスルホニルヒドラジド (TSH)、p-トルエンスルホンヒドラジド、トシルヒドラジド
CAS番号: 1576-35-8
分子式: C7H10N2O2S
分子量: 186.23 g/mol
外観: 通常、白色からオフホワイトの結晶性粉末として存在します。この形態は、実験室および産業現場での取り扱いや計量に便利です。
融点: 一般的に103〜108℃の範囲で報告されており、常温下で固体状態であることを示しています。
溶解性: 水にわずかに溶解しますが、エタノールやメタノールなどの極性有機溶媒により優れた溶解性を示します。これは、極性および非極性の両方の特徴を持つ化合物に典型的な性質です。
反応性: ヒドラジド基(-NHNH2)と電子求引性のスルホニル基により、強力な求核性および還元性を示します。
4-メチルベンゼンスルホンヒドラジドの合成
4-メチルベンゼンスルホンヒドラジドの合成は、一般的に容易に入手可能な原料から始まる2段階のプロセスで行われます。
- p-トルエンスルホニルクロリド (TsCl) の調製: 最初のステップは、トルエンのクロロスルホン化です。トルエンをクロロスルホン酸(ClSO3H)と反応させます。この求電子芳香族置換反応は、メチル基の活性化およびオルト/パラ配向性により、主にパラ位にクロロスルホニル基を導入します。収率を最大化し副生成物を最小限に抑えるためには、温度と試薬の添加を慎重に制御する必要があります。
- 抱水ヒドラジンとの反応: 得られたp-トルエンスルホニルクロリドを抱水ヒドラジン(N2H4・H2O)と反応させます。強力な求核剤であるヒドラジンが、スルホニルクロリドの硫黄原子を攻撃し、塩化物イオンを置換します。この求核置換反応により、目的の4-メチルベンゼンスルホンヒドラジドが形成されます。高収率と高純度を確保するために、通常、制御された条件下で適切な溶媒中で反応が行われます。
精製: 得られた粗生成物は、エタノールやメタノールなどの溶媒からの再結晶により精製され、純粋な結晶性粉末が得られます。この精製ステップは、合成試薬としての応用に必要な高純度を達成するために極めて重要です。
応用と調達
合成経路は、この化合物がどのように製造されるかを示しており、有機合成、ポリマーの発泡剤、医薬品および農薬生産の中間体など、さまざまな応用での利用可能性を保証しています。4-メチルベンゼンスルホンヒドラジドの購入を検討する際は、これらの合成ルートを理解することで、サプライヤーの選択に役立ちます。一貫した品質と競争力のある価格のためには、スルホン化およびヒドラジド化学の確立された専門知識を持つメーカーを検討してください。信頼できるサプライヤーとして、当社は厳格な品質管理下で製造された高純度の4-メチルベンゼンスルホンヒドラジドを提供し、お客様の多様な化学的ニーズに対応します。
視点と洞察
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「収率を最大化し副生成物を最小限に抑えるためには、温度と試薬の添加を慎重に制御する必要があります。」
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「抱水ヒドラジンとの反応: 得られたp-トルエンスルホニルクロリドを抱水ヒドラジン(N2H4・H2O)と反応させます。」
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「強力な求核剤であるヒドラジンが、スルホニルクロリドの硫黄原子を攻撃し、塩化物イオンを置換します。」