Boc-L-2-シアノフェニルアラニンの化学的特性と合成
現代の化学合成、特にペプチド化学および創薬分野におけるBoc-L-2-シアノフェニルアラニンの有用性は、その独特な化学的特性と精密に設計された合成経路に由来します。保護された非天然アミノ酸として、その分子構造と反応性を理解することは、研究者がその潜在能力を最大限に引き出すための鍵となります。
CAS番号216312-53-7で特定されるBoc-L-2-シアノフェニルアラニンは、分子式C15H18N2O4、分子量約290.31 g/molで特徴づけられます。その決定的な特徴は、α-アミノ窒素上のtert-ブチルオキシカルボニル(Boc)保護基と、フェニルアラニン側鎖のフェニル環のオルト(2-)位に置換されたシアノ(-CN)基です。この特定の配置は、ユニークな電子的および立体的特性を付与します。
Boc基は、固相ペプチド合成(SPPS)および液相合成において広く使用されているアミン保護基です。様々な反応条件下での安定性と、穏やかな酸性条件下(例:トリフルオロ酢酸)での容易な除去性は、段階的なペプチド鎖伸長に理想的です。芳香環上のシアノ基の存在は、電子密度分布に影響を与え、分子間相互作用に影響を与える可能性があり、ペプチド特性の調整に有用な修飾となります。
Boc-L-2-シアノフェニルアラニンの合成は、通常、フェニルアラニンまたはその前駆体分子の誘導体化を含みます。プロセスは、しばしば求電子芳香族置換または適切な試薬とのクロスカップリング反応を通じて、フェニル環へのシアノ基の導入から始まります。その後、生成した2-シアノフェニルアラニンのα-アミノ基は、塩基の存在下でジ-tert-ブチルジカーボネート(Boc無水物)を用いて、一般的にBoc基で保護されます。立体化学の慎重な制御は、L配置が維持されることを保証するために不可欠であり、これは後続のペプチド応用における生物学的活性にとって重要です。
研究者や調達担当者にとって、Boc-L-2-シアノフェニルアラニンの純度と異性体を特定することは極めて重要です。化学純度(例:HPLCで≥99%)だけでなく、高いエナンチオマー純度(ee%)を実証できる製造業者が好まれます。合成経路を理解することは、製品に関連する品質と潜在的な不純物を評価するのに役立ちます。
Boc-L-2-シアノフェニルアラニンを購入する際には、信頼できるBoc-L-2-シアノフェニルアラニン製造業者と提携することで、厳格な合成と精製を経た製品を受け取ることができます。化学的特性と合成におけるこのような細部への配慮は、要求の厳しい研究分野での成功した応用の基盤となります。私たちは、現代の化学研究開発の厳格な要求を満たす高品質なBoc-L-2-シアノフェニルアラニンを科学者に提供することに尽力しています。
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