CAS番号7292-71-9で識別される3-クロロフェニルグリシンは、化学および製薬業界で大きな関心を集める化合物です。その基本的な化学的特性と一般的な合成経路を理解することは、効果的な活用を目指す製造業者と研究者の両方にとって不可欠です。本記事では、これらの側面を概観し、この分子が有機化学において価値ある資産である理由を強調します。

化学的同定と特性

3-クロロフェニルグリシンは、メタ位に塩素原子で置換されたフェニル環を持ち、α-アミノ酢酸構造に結合したα-アミノ酸誘導体です。分子式はC8H8ClNO2で、分子量は約185.61 g/molです。

一般的に引用される主な物理的および化学的特性には以下が含まれます。

  • 外観：通常、白色からオフホワイトの結晶性粉末として提供されます。
  • 融点：分解を伴い、約268～269°Cで報告されることが多く、ある一定点までは熱安定性を示します。
  • 沸点：760 mmHgで約316.9°Cですが、この温度に達する前に分解する可能性があります。
  • 密度：約1.392 g/cm³です。
  • 溶解度：酸性水溶液にわずかに溶解し、メタノールには非常にわずかに溶解します（特に加熱時）。一般的な有機溶媒へのこの限られた溶解度は、特定の反応条件での使用に影響を与える特性です。
  • 純度：医薬品用途では、高純度が不可欠であり、仕様はしばしば95%を超え、99%に達することもあります。

α-炭素上のキラル中心の存在は、3-クロロフェニルグリシンがエナンチオマー（R型およびS型）またはラセミ混合物（DL型）として存在できることを意味します。ラセミ混合物は、バルク化学品供給で一般的に見られます。

合成経路と考慮事項

3-クロロフェニルグリシンの合成は、いくつかの有機化学経路を通じて達成できます。一般的な出発点には、3-クロロフェニル部分を含み、アミノ基およびカルボキシ基を導入するように官能基化できる前駆体が含まれます。一般的なアプローチには以下が含まれます。

  • 3-クロロベンズアルデヒドから：このアルデヒドは、アミノ酸に至る経路の前駆体となり得ます。反応には、アミノ化とそれに続く酸化、またはその他の官能基変換が含まれる場合があります。
  • 2-(3-クロロフェニル)-2-オキソ酢酸から：このα-ケト酸は、還元的アミノ化またはトランスアミノ化反応を受けて、目的のアミノ酸を得ることができます。
  • アミノ(3-クロロフェニル)アセトニトリルから：ニトリル基の加水分解とその後の適切な変換によっても、アミノ酸を形成することができます。

製造業者は、収率、純度、コスト効率、および環境への影響を最適化するために、これらの経路をしばしば改良します。合成方法の選択は、原材料の入手可能性、生産規模、および特定の純度要件によって異なります。バルク購入の場合、合成経路を理解することで、潜在的な不純物とその管理に関する洞察が得られることがあります。

製造業者と研究者がこれを評価する理由

3-クロロフェニルグリシンは、そのユニークな構造的特徴により、いくつかの理由で求められる中間体となっています。

  • 汎用性：その二重官能性（アミノ基とカルボキシ基）により、ペプチド結合形成やその他の縮合反応に参加でき、柔軟なビルディングブロックとなります。
  • 製薬上の関連性：合成ペニシリン製造における確立された役割や、創薬SAR研究におけるツールとしての利用が、一貫した需要を牽引しています。
  • キラルポテンシャル：ラセミ体として供給されることが多いですが、光学活性純粋な形態は、立体特異的な薬物の合成に価値があります。

この化合物を供給する製造業者にとって、効率的でスケーラブルな合成方法が鍵となります。研究者にとっては、その特性を理解することが、実験の設計や結果の解釈に不可欠です。大量購入を検討している場合でも、その用途を研究している場合でも、3-クロロフェニルグリシン（CAS 7292-71-9）は、化学分野において引き続き重要な化合物です。