9-フルオレニルメトキシカルボニルクロリド（Fmoc-Cl、CAS 28920-43-6）は、有機合成および生化学の分野で特に重要視される化学化合物です。その主な用途は、固相ペプチド合成の標準的な手法であるFmoc保護基の導入試薬としてです。この多用途な化合物を扱う全ての化学者にとって、その合成、性質、および安全プロトコルを理解することは不可欠です。

Fmoc-Clの合成は、通常、9-フルオレニルメタノールとホスゲン（COCl2）の反応によって行われます。この方法は効果的ですが、ホスゲンの毒性のために慎重な取り扱いが必要です。製造業者は、高純度のFmoc-Clを生産するために、より安全な代替ルートを採用することもあります。その結果、通常は白色からオフホワイトの結晶性粉末として供給され、融点は一般的に62-64 °Cの範囲です。

Fmoc-Clの化学式はC15H11ClO2で、分子量は約258.70 g/molです。その主要な化学的性質は、クロロホルメートエステルとしての反応性であり、アミン基と容易に反応して安定したカルバメート結合（Fmoc基）を形成します。このFmoc基は、ピペリジン処理などの穏やかな塩基性条件下で容易に脱離するため、敏感なペプチド構造を損傷することなく段階的な合成に理想的です。

Fmoc-Clを取り扱う際には、安全性が極めて重要です。入手可能な安全データシートによると、Fmoc-Clは腐食性と分類されており、重度の皮膚のやけどおよび眼の損傷（H314）を引き起こす可能性があります。また、飲み込んだり吸入したりすると有害です（H302、H332）。したがって、適切な個人用保護具（PPE）が不可欠です。これには、耐薬品性手袋、安全ゴーグルまたはフェイスシールド、および保護衣が含まれます。粉塵や蒸気の吸入を避けるため、作業は換気の良いドラフトチャンバー内で行うことが理想的です。

Fmoc-Clを購入する際は、安定性を維持し、分解を防ぐために、通常2〜8 °Cの冷蔵下での保管が推奨されます。水に不溶性である一方、多くの有機溶媒に可溶であるという特性も、その応用と取り扱いに影響を与えます。

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