Quantifizierung von Spurenfeuchtigkeitsgrenzwerten, die eine vorzeitige Hydrolyse von Pyruvonitril zu Brenztraubensäure auslösen
Im Pyrazolringaufbau ist die Nitrilfunktionalität von Pyruvonitril (CAS: 631-57-2) sehr empfindlich gegenüber Hydrolyse, die das Reagens in Brenztraubensäure und Ammoniak umwandelt. Dieser Abbauweg zehrt nicht nur die für die Cyclisierung erforderliche elektrophile Spezies auf, sondern führt auch saure Nebenprodukte ein, die basische Katalysatoren neutralisieren oder mit Hydrazinnukleophilen unlösliche Salze bilden können, was die nachgeschaltete Reinigung erschwert. Erfahrungen aus der Praxis zeigen, dass die Hydrolyserate nichtlinear in Bezug auf den Feuchtigkeitsgehalt ist; sobald das Spurenwasser den im chargenspezifischen COA definierten Grenzwert überschreitet, beschleunigen sich die Reaktionskinetiken aufgrund autokatalytischer Effekte der erzeugten Säure überproportional.
