In der dynamischen Welt der kundenspezifischen Peptidsynthese stehen Präzision und Vielfalt an erster Stelle. Chemikerinnen und Chemiker suchen fortwährend nach hochentwickelten Bausteinen, die komplexe Peptidarchitekturen aufbauen und gezielte Funktionalitäten einführen können. Einer dieser unverzichtbaren Reagenzien ist Fmoc-L-Lys(Dde)-OH, das sich durch ein einzigartiges Eigenschaftsprofil auszeichnet – insbesondere durch seine Fähigkeit, selektive Modifikationen an der Lysin-Seitenkette zu ermöglichen.

Fmoc-Lys(Dde)-OH ist ein geschütztes Lysinderivat, das in der Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS) Standard ist. Die Fmoc-Gruppe am α-Amino-Ende garantiert kontrollierten Ketteausbau, während die Dde-Gruppe am ε-Amino-Ende eine orthogonale Schutzgruppenstrategie erlaubt. Dies bedeutet, dass sich die Dde-Gruppe unabhängig von der Fmoc-Schutzgruppe – in der Regel mit Hydrazin oder Hydroxylamin – entfernen lässt. Diese selektive Freilegung ist die Grundlage für Strukturen, die mit klassischen Methoden kaum zugänglich wären.

Hauptanwendungsgebiet in der Maßsynthese ist die Herstellung verzweigter Peptide. Nach Aufbau des Peptidrückgrats mit Standard-Fmoc-SPPS kann die Dde-Gruppe an der Lysin-Seitenkette gezielt gespalten werden. Das freie ε-Amin ermöglicht die Kupplung einer zweiten Peptidkette – essentiell für Peptiddendrimere, Multiple-Antigen-Peptide (MAPs) oder kombinatorische Screening-Bibliotheken.

Zudem spielt Fmoc-Lys(Dde)-OH eine zentrale Rolle bei der Cyclisierung. Die ε-Aminogruppe des Lysins kann als Anknüpfungspunkt für die Bildung eines makrozyklischen Rings dienen, indem sie mit einer reaktiven Gruppe innerhalb der Peptidkette kondensiert wird. Der selektive Dde-Abspaltungsschritt garantiert, dass diese Reaktion präzise und ohne Nebenreaktionen erfolgt.

Die Qualität von Fmoc-Lys(Dde)-OH maßgeblich: Reinheiten von > 99 % sichern die Integrität des Endprodukts und minimieren Nebenprodukte – ein Qualitätsmerkmal namhafter Maßsynthese-Dienstleister.

Wer Fmoc-Lys(Dde)-OH beschaffen möchte, sollte auf erfahrene Lieferanten spezialisierte Aminosäurederivate zurückgreifen. Der Preis spiegelt die Spezialität und hohe Reinheit wider; die Investition lohnt sich für ambitionierte Forschungsprojekte. Die CAS-Nummer 150629-67-7 identifiziert eindeutig diesen essenziellen Baustein im Peptid-Laboralltag.