寧波イノファームケム株式会社では、取り扱う化学品の科学的理解を深めるための情報発信を進めています。今回は、4-メトキシフェノールとしても知られるメキノールに焦点を当て、その分子構造や物理化学的性質、代表的な合成ルートを総覧します。工業用重合防止剤から皮膚外用成分まで幅広く用いられるメキノールの科学的根拠を、研究者・製造現場の皆様向けにわかりやすく整理しました。

分子情報・物理性状
化学式 C₇H₈O₂、分子量約124.14 g/mol。常温では白～わずかに黄色味を帯びたワックス状固体または結晶性粉末。融点約52.5 ℃、沸点243 ℃で、エタノール、エーテル、アセトン、ベンゼンなど多くの有機溶媒に可溶。水への溶解度は25 ℃で約40 g/L。フェノール骨格のパラ位にメトキシ基が置換した構造が、反応性や官能性を規定します。解離定数pKaは約10.05と弱酸性です。

主な合成法
出発物質によく用いられるのはハイドロキノンです。ジメチルスルフェートなどのメチル化剤と硫酸または固体酸樹脂触媒を用いた方法が最も普及しています。また、p-ベンゾキノンとメタノールのラジカル反応や、新たなルートとしてハイドロキノン＋p-ベンゾキノン＋メタノール系を用いた条件も報告されています。製法の選択は、コスト、純度要件、環境負荷の観点から最適化され、高純度品の安定的供給が産業利用の鍵となります。

用途への展望と安全性
食品（アニス種子、マジョラムなど）に微量含まれる代謝産物としても知られ、バイオマーカーへの関心が高まっています。一方で工業的には、重合開始ラジカルを捕捉する重合防止剤としての実績が厚く、反応性モノマーの長期安定化に欠かせません。皮膚科分野ではチロシナーゼ活性を抑制することでメラニン産生を抑え、色素沈着改善に活用されます。合成、精製段階での純度管理と品質基準の厳格な運用が、その有効性と安全性を支えるため、寧波イノファームケム株式会社は一貫した品質保証体制を維持しています。