CAS-Nummern (Chemical Abstract Service) sind eindeutige Identifikatoren, die für die präzise Referenzierung chemischer Substanzen unerlässlich sind. Die CAS-Nr. 301652-23-3 bezieht sich auf 4-Methyl-2-(tributylstannyl)pyridin, eine organometallische Verbindung, die als wichtiges Zwischenprodukt in verschiedenen chemischen Synthesewegen eine bedeutende Rolle spielt. Das Verständnis ihrer Eigenschaften und Anwendungen ist für Forscher und Beschaffungsexperten in der Chemie- und Pharmaindustrie von entscheidender Bedeutung.

Chemische Identität und Struktur:

4-Methyl-2-(tributylstannyl)pyridin zeichnet sich durch seine Summenformel C18H33NSn und ein Molekulargewicht von etwa 382,16 g/mol aus. Das Molekül besteht aus einem Pyridinring, der an Position 4 mit einer Methylgruppe und an Position 2 mit einer Tributylstannylgruppe (-Sn(n-Bu)₃) substituiert ist. Diese Organozinn-Einheit ist entscheidend für seine Reaktivität, insbesondere bei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktionen.

Wichtige chemische Reaktionen und Synthese:

Die herausragendste Anwendung von 4-Methyl-2-(tributylstannyl)pyridin liegt in seiner Nützlichkeit als nucleophiler Kupplungspartner bei Palladium-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen. Die Stille-Kupplung, bei der eine Organozinnverbindung mit einem Organohalogenid reagiert, ist ein Paradebeispiel. Die Tributylstannylgruppe unterliegt leicht einer Transmetallierung mit Palladiumkatalysatoren, was die Bildung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen erleichtert. Dies macht es zu einem unschätzbaren Zwischenprodukt für die Synthese komplexer organischer Moleküle, einschließlich Pharmazeutika und fortgeschrittener Materialien. Die Synthese umfasst typischerweise Metallierungs-Stannylierungsreaktionen von geeignet substituierten Pyridinen oder Kreuzkupplungsstrategien.

Physikalische Eigenschaften und Handhabung:

Typischerweise tritt 4-Methyl-2-(tributylstannyl)pyridin als Flüssigkeit auf. Sein Löslichkeitsprofil zeigt eine gute Verträglichkeit mit gängigen organischen Lösungsmitteln, während es in Wasser nur eine begrenzte Löslichkeit aufweist, was mit seinen hydrophoben Tributylgruppen übereinstimmt. Aufgrund der reaktiven Natur von Organozinnverbindungen sind die richtige Handhabung und Lagerung unerlässlich. Empfehlungen umfassen oft die Lagerung unter Inertgasatmosphäre und bei gekühlten Temperaturen, um die Reinheit zu erhalten und den Abbau zu verhindern.

Anwendungen in Forschung und Industrie:

Die primäre Verwendung von CAS 301652-23-3 ist als vielseitiger Baustein in der organischen Synthese. Es wird umfassend in der akademischen Forschung und industriellen F&E eingesetzt, um komplexe heterozyklische Strukturen zu erzeugen, die für die medizinische Chemie und Materialwissenschaft relevant sind. Seine Fähigkeit, eine funktionalisierte Pyridineinheit einzuführen, macht es zu einem begehrten Zwischenprodukt für die Wirkstoffforschung und die Entwicklung neuartiger chemischer Entitäten.

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