Les numéros du Chemical Abstract Service (CAS) sont des identifiants uniques essentiels pour le référencement précis des substances chimiques. Le numéro CAS 301652-23-3 désigne la 4-Méthyl-2-(tributylstannyl)pyridine, un composé organométallique qui joue un rôle significatif en tant qu'intermédiaire dans diverses voies de synthèse chimique. Comprendre ses propriétés et ses applications est vital pour les chercheurs et les professionnels de l'approvisionnement dans les industries chimique et pharmaceutique.

Identité et structure chimique :

La 4-Méthyl-2-(tributylstannyl)pyridine est caractérisée par sa formule moléculaire C18H33NSn et une masse moléculaire d'environ 382,16 g/mol. La molécule est constituée d'un cycle pyridine substitué par un groupe méthyle en position 4 et un groupe tributylstannyle (-Sn(n-Bu)₃) en position 2. Cette portion organostannique est essentielle à sa réactivité, notamment dans les réactions de formation de liaisons carbone-carbone.

Réactions chimiques clés et synthèse :

L'application la plus notable de la 4-Méthyl-2-(tributylstannyl)pyridine réside dans son utilité en tant que partenaire de couplage nucléophile dans les réactions de couplage croisé catalysées au palladium. Le couplage de Stille, qui implique la réaction d'un composé organostannique avec un halogénure organique, en est un excellent exemple. Le groupe tributylstannyle subit facilement une transmétallation avec les catalyseurs au palladium, facilitant la formation de nouvelles liaisons carbone-carbone. Cela en fait un intermédiaire inestimable pour la synthèse de molécules organiques complexes, y compris les produits pharmaceutiques et les matériaux avancés. La synthèse implique généralement des réactions de métallo-stannylation de pyridines convenablement substituées ou des stratégies de couplage croisé.

Propriétés physiques et manipulation :

Typiquement, la 4-Méthyl-2-(tributylstannyl)pyridine se présente sous forme liquide. Son profil de solubilité indique une bonne compatibilité avec les solvants organiques courants, tandis qu'elle montre une solubilité limitée dans l'eau, ce qui est cohérent avec ses groupes tributyles hydrophobes. En raison de la nature réactive des composés organostanniques, une manipulation et un stockage appropriés sont essentiels. Les recommandations incluent souvent un stockage sous atmosphère inerte et à des températures réfrigérées pour maintenir la pureté et prévenir la dégradation.

Applications en recherche et industrie :

L'utilisation principale du CAS 301652-23-3 est celle de bloc de construction polyvalent en synthèse organique. Il est largement utilisé dans la recherche universitaire et la R&D industrielle pour la création de structures hétérocycliques complexes pertinentes pour la chimie médicinale et la science des matériaux. Sa capacité à introduire une fraction pyridine fonctionnalisée en fait un intermédiaire recherché pour la découverte de médicaments et le développement de nouvelles entités chimiques.

En tant que fournisseur principal et fabricant spécialisé de cet intermédiaire chimique critique en Chine, NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. propose la 4-Méthyl-2-(tributylstannyl)pyridine de haute pureté pour vos besoins de recherche et développement. Si vous cherchez à acheter ce produit, veuillez nous contacter pour un devis, vous assurant ainsi un approvisionnement fiable pour vos projets de synthèse.