H-D-Ala-pNA HCl (CAS: 201731-77-3), oder D-Alanin 4-nitroanilidhydrochlorid, ist ein präzise entwickeltes Molekül mit spezifischen chemischen Eigenschaften, die es in der wissenschaftlichen Forschung, insbesondere in der Enzymologie und Mikrobiologie, unschätzbar wertvoll machen. Das Verständnis seiner Struktur und Synthese ist der Schlüssel zur Wertschätzung seiner Funktion.

Chemisch gesehen ist H-D-Ala-pNA HCl ein Aminosäurederivat, bei dem D-Alanin über eine Amidbindung mit 4-Nitroanilin verknüpft ist. Die Hydrochloridsalzform sorgt für eine höhere Löslichkeit und Stabilität. Seine Summenformel lautet C9H11N3O3·HCl bei einem Molekulargewicht von etwa 245,66 g/mol. Die Anwesenheit der Nitrogruppe am Phenylring ist entscheidend für seine chromogenen Eigenschaften; die elektronische Konfiguration dieser Nitrogruppe ermöglicht es dem freigesetzten 4-Nitroanilin, Licht im sichtbaren Spektrum zu absorbieren, was zu einer gelben Farbe führt.

Die Synthese von H-D-Ala-pNA HCl beinhaltet typischerweise die Kopplung von D-Alanin mit 4-Nitroanilin. Diese Amidbindungsbildung wird oft durch Kopplungsreagenzien wie Carbodiimide (z. B. DCC oder EDC) in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid (DMF) oder Dichlormethan (DCM) erleichtert. Nach der Kopplungsreaktion werden Aufreinigungsschritte, die Rekristallisation oder Chromatographie umfassen können, angewendet, um das reine Produkt zu isolieren. Das Endprodukt wird dann typischerweise in sein Hydrochloridsalz überführt.

Die Schlüsseleigenschaften, die H-D-Ala-pNA HCl zu einem Forschungselixier machen, sind:

  • Chromogene Natur: Seine Fähigkeit, nach enzymatischer Hydrolyse ein farbiges Produkt zu liefern, ist grundlegend für seine Verwendung in Assays.
  • Spezifität: Es ist als Substrat für D-Aminopeptidasen konzipiert und bietet Spezifität in enzymatischen Studien.
  • Löslichkeit und Stabilität: Als Hydrochloridsalz weist es im Allgemeinen eine gute Löslichkeit in wässrigen Puffern und ausreichende Stabilität für den Laborgebrauch auf.
  • Molekulargewicht: Sein definiertes Molekulargewicht unterstützt stöchiometrische Berechnungen für die Assay-Entwicklung.

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