Le H-D-Ala-pNA HCl (CAS : 201731-77-3), ou chlorhydrate de D-Alanine 4-nitroanilide, est une molécule précisément conçue avec des propriétés chimiques spécifiques qui la rendent inestimable dans la recherche scientifique, en particulier en enzymologie et en microbiologie. Comprendre sa structure et sa synthèse est essentiel pour apprécier sa fonction.

Chimiquement, le H-D-Ala-pNA HCl est un dérivé d'acide aminé où la D-alanine est liée par une liaison amide à la 4-nitroaniline. La forme de sel chlorhydrate assure une meilleure solubilité et stabilité. Sa formule moléculaire est C9H11N3O3·HCl, avec un poids moléculaire d'environ 245,66 g/mol. La présence du groupe nitro sur le cycle phényle est essentielle pour ses propriétés chromogènes ; c'est la configuration électronique de ce groupe nitro qui permet à la 4-nitroaniline libérée d'absorber la lumière dans le spectre visible, produisant une couleur jaune.

La synthèse du H-D-Ala-pNA HCl implique généralement le couplage de la D-alanine avec la 4-nitroaniline. Cette formation de liaison amide est souvent facilitée par des agents de couplage tels que les carbodiimides (par exemple, DCC ou EDC) dans un solvant organique approprié, tel que le diméthylformamide (DMF) ou le dichlorométhane (DCM). Après la réaction de couplage, des étapes de purification, qui peuvent inclure une recristallisation ou une chromatographie, sont employées pour isoler le produit pur. Le produit final est ensuite généralement converti en son sel chlorhydrate.

Les propriétés clés qui font du H-D-Ala-pNA HCl un produit essentiel pour la recherche incluent :

  • Nature chromogène : Sa capacité à produire un produit coloré lors de l'hydrolyse enzymatique est fondamentale pour son utilisation dans les essais.
  • Spécificité : Il est conçu pour être un substrat pour les D-aminopeptidases, offrant une spécificité dans les études enzymatiques.
  • Solubilité et Stabilité : En tant que sel chlorhydrate, il présente généralement une bonne solubilité dans les tampons aqueux et une stabilité suffisante pour une utilisation en laboratoire.
  • Poids Moléculaire : Son poids moléculaire défini facilite les calculs stœchiométriques pour le développement d'essais.

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