NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD ist bestrebt, umfassende Informationen über die von uns gelieferten chemischen Zwischenprodukte bereitzustellen, einschließlich 2-Bromphenanthren (CAS 62162-97-4). Das Verständnis seiner chemischen Eigenschaften und Synthesewege ist entscheidend für seine effektive Nutzung in der organischen Synthese, der Entwicklung von OLED-Materialien und der Herstellung von pharmazeutischen Zwischenprodukten.

2-Bromphenanthren mit der Summenformel C14H9Br und einem Molekulargewicht von 257,129 g/mol ist durch ein Phenanthren-Ringsystem gekennzeichnet, das in 2-Position mit einem Bromatom substituiert ist. Diese spezifische Struktur verleiht ihm eine ausgeprägte Reaktivität. Der Phenanthrenkern ist ein aromatischer polyzyklischer Kohlenwasserstoff, der zu seiner Stabilität und seinen elektronischen Eigenschaften beiträgt. Das Bromatom als elektonegatives Halogen aktiviert die benachbarten Kohlenstoffatome und dient als gute Abgangsgruppe in verschiedenen Substitutions- und Kupplungsreaktionen. Sein Schmelzpunkt liegt typischerweise im Bereich von 95-99 °C und es erscheint als weißes Pulver, was auf seine Reinheit hinweist.

Die Synthese von 2-Bromphenanthren beinhaltet oft die elektrophile Bromierung von Phenanthren. Phenanthren selbst kann aus Kohlenteer gewonnen oder durch verschiedene Zyklisierungsreaktionen synthetisiert werden. Die Bromierungsreaktion verwendet typischerweise ein Bromierungsmittel wie elementares Brom (Br2) oder N-Bromsuccinimid (NBS), oft in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators (z. B. FeBr3 oder AlCl3) oder unter spezifischen Lösungsmittelbedingungen, um die Substitution an die gewünschte 2-Position zu lenken. Das Erreichen einer hohen Regioselektivität für die 2-Position kann eine zentrale Herausforderung darstellen, und Syntheserouten werden oft optimiert, um die Ausbeute des 2-Isomers zu maximieren und andere bromierte Produkte zu minimieren.

Das reaktive Bromatom macht 2-Bromphenanthren zu einem sehr gefragten Zwischenprodukt für Kreuzkupplungsreaktionen, wie die Suzuki-Miyaura-Kupplung (mit Boronsäuren), die Stille-Kupplung (mit Organozinnreagenzien) oder die Heck-Reaktion (mit Alkenen). Diese Reaktionen sind grundlegend für den Aufbau größerer, komplexerer organischer Moleküle, die in OLED-Materialien, Pharmazeutika und anderen fortschrittlichen chemischen Anwendungen eingesetzt werden. Die Möglichkeit, 2-Bromphenanthren von zuverlässigen Lieferanten zu beziehen, gewährleistet, dass diese komplexen Synthesewege zuverlässig durchgeführt werden können.

Bei NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD bieten wir 2-Bromphenanthren an, das hohe Reinheitsstandards erfüllt und somit für anspruchsvolle synthetische Anwendungen geeignet ist. Unser Engagement für Qualität unterstützt die Fortschritte in der organischen Chemie und den Materialwissenschaften.