Chemische Eigenschaften und Anwendungen von 8-Benzyloxy-5-(2-bromoacetyl)-2-hydroxychinolin
Im Bereich der chemischen Synthese ist das Verständnis der grundlegenden Eigenschaften und Anwendungen wichtiger Intermediate entscheidend für Innovation und effiziente Produktion. Für die pharmazeutische Industrie, insbesondere bei der Synthese von Indacaterol, spielt 8-Benzyloxy-5-(2-bromoacetyl)-2-hydroxychinolin (CAS 100331-89-3) eine zentrale Rolle. Dieser Artikel bietet einen detaillierten Überblick über seine chemischen Eigenschaften und seine wesentlichen Anwendungen, gerichtet an Chemiker, Formulierer und Einkaufspezialisten.
Chemisches Profil und physikalische Eigenschaften
8-Benzyloxy-5-(2-bromoacetyl)-2-hydroxychinolin mit der CAS-Nummer 100331-89-3 ist ein komplexes organisches Molekül mit der Summenformel C18H14BrNO3 und einem Molekulargewicht von etwa 372,21 g/mol. Sein typisches physikalisches Erscheinungsbild ist ein weißes bis hellgelbes Pulver, eine Eigenschaft, die bei Herstellungsprozessen zur Identifizierung und Handhabung beiträgt. Während spezifische Löslichkeitsdaten variieren können, wird es im Allgemeinen in organischen Lösungsmitteln gehandhabt, die in der pharmazeutischen Synthese üblich sind. Seine strukturellen Merkmale, einschließlich des Chinolingerüstes, der Benzyloxygruppe und der reaktiven Bromoacetyl-Einheit, sind entscheidend für seine Nützlichkeit in komplexen synthetischen Pfaden.
Reaktivität und Syntheserolle
Die Bromoacetylgruppe (-COCH2Br) ist hochreaktiv und dient als ausgezeichnetes Elektrophil, was sie ideal für nukleophile Substitutionsreaktionen macht. Diese Reaktivität ist genau das, was 8-Benzyloxy-5-(2-bromoacetyl)-2-hydroxychinolin zu einem unschätzbaren Intermediat in der mehrstufigen Synthese von Indacaterol macht. Das Molekül ist so konzipiert, dass es unter kontrollierten Bedingungen spezifische Transformationen durchläuft, die zum Aufbau des größeren, pharmakologisch aktiven Indacaterol-Moleküls führen. Forscher und Prozesschemiker nutzen diese inhärente Reaktivität, um hohe Ausbeuten und Reinheiten in ihren Syntheserouten zu erzielen.
Hauptanwendungen in der pharmazeutischen Herstellung
Die primäre und wichtigste Anwendung von 8-Benzyloxy-5-(2-bromoacetyl)-2-hydroxychinolin ist sein Einsatz als kritisches Intermediat bei der Herstellung von Indacaterol. Indacaterol ist ein potenter langwirksamer Beta2-Adrenozeptor-Agonist, der zur Behandlung der chronisch obstruktiven Lungenerkrankung (COPD) zugelassen ist und Patienten eine langanhaltende Bronchodilatation bietet. Der Syntheseprozess umfasst mehrere Schritte, und dieses Intermediat ist entscheidend für die Einführung wichtiger struktureller Komponenten des Endmedikaments. Pharmazeutische Unternehmen weltweit sind auf eine konsistente und qualitativ hochwertige Versorgung mit diesem Intermediat angewiesen, um die globale Nachfrage nach Indacaterolmaleat zu decken.
Beschaffung von einem zuverlässigen Hersteller
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Zusammenfassend lässt sich sagen, dass 8-Benzyloxy-5-(2-bromoacetyl)-2-hydroxychinolin (CAS 100331-89-3) mehr als nur eine chemische Verbindung ist; es ist ein entscheidendes Bindeglied bei der Herstellung eines Medikaments, das das Leben von Millionen Menschen verbessert. Seine spezifischen chemischen Eigenschaften machen es für die Indacaterol-Synthese unverzichtbar, und die zuverlässige Beschaffung von erfahrenen Herstellern gewährleistet die Kontinuität und Qualität der pharmazeutischen Produktion.
Perspektiven & Einblicke
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“Der Syntheseprozess umfasst mehrere Schritte, und dieses Intermediat ist entscheidend für die Einführung wichtiger struktureller Komponenten des Endmedikaments.”
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