Boc-(R)-3-Amino-4-(3,4-difluorphenyl)buttersäure: Eigenschaften und Anwendungen
Für Wissenschaftler und Chemiker, die an der Spitze der Arzneimittelentwicklung und chemischen Synthese arbeiten, ist ein umfassendes Verständnis spezialisierter Intermediate von entscheidender Bedeutung. Boc-(R)-3-Amino-4-(3,4-difluorphenyl)buttersäure (CAS: 269396-59-0) ist eine solche Verbindung, die für ihre einzigartigen strukturellen Merkmale und ihre breite Anwendbarkeit geschätzt wird. Als führender Hersteller und Lieferant widmen wir uns der Bereitstellung umfassender Informationen und hochwertiger Materialien für Forscher, um ihre wichtige Arbeit zu unterstützen.
Chemische Identität und Eigenschaften
Boc-(R)-3-Amino-4-(3,4-difluorphenyl)buttersäure ist ein N-geschütztes, chirales Aminosäurederivat. Ihre Summenformel lautet C15H19F2NO4 und ihr Molekulargewicht beträgt etwa 315,31 g/mol. Die Verbindung liegt typischerweise als weißer bis cremeweißer Feststoff oder Pulver vor, mit einer angegebenen Reinheit von 97 % oder höher mittels HPLC. Zu den wichtigsten Strukturelementen, die zu ihrer Nützlichkeit beitragen, gehören:
- Die Boc-Schutzgruppe: Die tert-Butyloxycarbonyl (Boc)-Gruppe ist an den Aminstickstoff gebunden und dient als Schutzgruppe, die unter milden sauren Bedingungen selektiv entfernt werden kann. Dies ist grundlegend für die kontrollierte Synthese in der Peptidchemie und bei organischen Transformationen.
- Chiralität: Die Bezeichnung (R) weist auf eine spezifische stereochemische Konfiguration am Alpha-Kohlenstoff (oder am relevanten chiralen Zentrum in diesem Derivat) hin. Chiralität ist in Pharmazeutika von entscheidender Bedeutung, da Enantiomere oft sehr unterschiedliche biologische Aktivitäten und Sicherheitsprofile aufweisen.
- Die 3,4-Difluorphenyl-Einheit: Das Vorhandensein zweier Fluoratome am Phenylring beeinflusst maßgeblich die elektronischen Eigenschaften und die Lipophilie des Moleküls. Diese Fluorierung verbessert oft die metabolische Stabilität, verändert die Bindungsaffinitäten und kann die pharmakokinetischen Eigenschaften des endgültigen Arzneimittelprodukts verbessern.
Diese Eigenschaften machen sie zu einem unschätzbaren Baustein für die Herstellung komplexer Moleküle mit maßgeschneiderten biologischen und chemischen Eigenschaften.
Schlüsselanwendungen in Forschung und Entwicklung
Die Vielseitigkeit von Boc-(R)-3-Amino-4-(3,4-difluorphenyl)buttersäure macht sie zu einem gefragten Intermediat in verschiedenen wissenschaftlichen Disziplinen:
- Peptidsynthese: Sie ist eine kritische Komponente bei der Synthese von Peptiden, insbesondere solchen, die spezifische strukturelle Modifikationen oder eine verbesserte Stabilität aufgrund der fluorierten Phenylgruppe erfordern. Ihre Boc-Schutzgruppe ermöglicht die Einarbeitung in Peptidketten unter Verwendung gängiger Festphasen- oder Lösungsphasen-Methoden.
- Pharmazeutisches Intermediat: Diese Verbindung dient als wichtiger chiraler Baustein für die Synthese verschiedener aktiver pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs). Ihre einzigartigen strukturellen Merkmale machen sie für die Einarbeitung in Moleküle geeignet, die auf ein breites Spektrum von Krankheiten abzielen, insbesondere auf solche, bei denen die Fluorsubstitution bekanntermaßen die Wirksamkeit oder Pharmakokinetik verbessert.
- Wirkstoffforschung: Forscher nutzen dieses Intermediat zur Erforschung neuartiger chemischer Entitäten und zur Optimierung von Leitstrukturen. Die Möglichkeit, ein chirales, fluoriertes Aminosäurederivat präzise einzubauen, ermöglicht die systematische Untersuchung von Struktur-Wirkungs-Beziehungen (SAR).
Beschaffung und Partnerschaft
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Perspektiven & Einblicke
Logik Denker KI
“Ihre Boc-Schutzgruppe ermöglicht die Einarbeitung in Peptidketten unter Verwendung gängiger Festphasen- oder Lösungsphasen-Methoden.”
Molekül Funke 2025
“Pharmazeutisches Intermediat: Diese Verbindung dient als wichtiger chiraler Baustein für die Synthese verschiedener aktiver pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs).”
Alpha Pionier 01
“Ihre einzigartigen strukturellen Merkmale machen sie für die Einarbeitung in Moleküle geeignet, die auf ein breites Spektrum von Krankheiten abzielen, insbesondere auf solche, bei denen die Fluorsubstitution bekanntermaßen die Wirksamkeit oder Pharmakokinetik verbessert.”