In der weiten Landschaft der organischen Chemie stechen bestimmte Moleküle durch ihre strukturelle Eleganz und synthetische Nützlichkeit hervor. 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dibenzofuran, mit seiner CAS-Nummer 1056113-44-0, ist eine solche Verbindung. Dieses Molekül ist ein hochentwickelter Baustein, der die Welten der Dibenzofuran-Chemie und der Organoborchemie verbindet und eine Plattform für fortschrittliches Moleküldesign bietet.

Im Kern weist das Molekül eine Dibenzofuran-Einheit auf, eine tricyclische aromatische Struktur, die für ihre Starrheit und einzigartigen elektronischen Eigenschaften bekannt ist. An diese ist ein Phenylring angelagert, der wiederum mit einer Pinakolboronatestergruppe substituiert ist. Der Pinakolester, abgeleitet von Pinakol (2,3-Dimethylbutan-2,3-diol), bildet mit der Borsäure einen stabilen cyclischen Ester. Diese Veresterung erhöht nicht nur die Stabilität der Verbindung, wodurch sie leichter zu lagern und zu handhaben ist als die entsprechende Borsäure, sondern bereitet sie auch auf eine hocheffiziente Teilnahme an metallkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen vor.

Die Summenformel C24H23BO3 und ein Molekulargewicht von 370,25 liefern eine grundlegende chemische Identität. Typischerweise als Feststoff mit einer Reinheit von 97 % geliefert, ist diese Verbindung gut für anspruchsvolle synthetische Vorhaben geeignet. Ihre Reaktivität konzentriert sich auf die C-B-Bindung des Boronatesters, die leicht eine Transmetallierung mit Palladiumkatalysatoren eingeht und so die Kupplung mit einer breiten Palette von Aryl-, Heteroaryl- und Vinylhalogeniden oder -triflaten ermöglicht. Dies macht sie zu einem außergewöhnlich wertvollen Reagenz für den Aufbau von C-C-Bindungen mit hoher Regioselektivität und Effizienz.

Die Anwendungen von 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dibenzofuran sind vielfältig und wachsen ständig. In der pharmazeutischen Forschung dient es als wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Wirkstoffkandidaten, insbesondere solcher, die kondensierte heterocyclische Systeme enthalten, die mit biologischen Zielen interagieren können. Seine Struktur eignet sich für die Entwicklung neuartiger Krebsmedikamente, antiviraler Mittel und anderer therapeutischer Verbindungen. Im Bereich der Materialwissenschaften, insbesondere bei der Entwicklung organischer Elektronik, wird dieses Dibenzofuranderivat bei der Synthese von Materialien für OLEDs, organische Feldeffekttransistoren (OFETs) und organische Photovoltaik (OPVs) eingesetzt. Sein pi-konjugiertes System kann erweitert und modifiziert werden, um gewünschte optische und elektronische Eigenschaften zu erzielen, wie z. B. spezifische Emissionswellenlängen oder Ladungstransporteigenschaften.

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