N-Boc-D-phenylalaninol, identifiziert durch die CAS-Nummer 106454-69-7, ist eine Verbindung von erheblichem Interesse in den Bereichen der organischen Chemie und pharmazeutischen Forschung. Seine ausgeprägte chemische Struktur und seine Eigenschaften machen es zu einem wertvollen Zwischenprodukt für eine Vielzahl von synthetischen Prozessen. Dieser Artikel zielt darauf ab, die wichtigsten chemischen Charakteristiken von N-Boc-D-phenylalaninol und seine signifikanten Anwendungen, insbesondere als pharmazeutisches Zwischenprodukt, zu untersuchen.

Die chemische Identität der Verbindung ist präzise durch ihre Summenformel C14H21NO3 und ein Molekulargewicht von 251,32 definiert. Physikalisch liegt es typischerweise als weißes bis hellgelbes kristallines Pulver vor. Sein Schmelzpunkt liegt im Bereich von 95-98°C, was auf eine stabile feste Form unter Standardlaborbedingungen hinweist. Ein entscheidender Aspekt seiner Nützlichkeit ist seine Reinheit, die üblicherweise als 95%min oder höher spezifiziert ist, was ein kritischer Faktor für seine Verwendung in empfindlichen synthetischen Verfahren ist. Die optische Aktivität von N-Boc-D-phenylalaninol mit einer spezifischen Drehung von +24°(23℃, c=1, CHCl3) unterstreicht seine chirale Natur, was es für die stereoselektive Synthese unverzichtbar macht.

Die Präsenz der tert-Butyloxycarbonyl (Boc)-Gruppe ist zentral für die Funktionalität der Verbindung. Diese Schutzgruppe macht die Aminogruppe gegenüber verschiedenen Reaktionsbedingungen inert, was es Chemikern ermöglicht, Transformationen an anderen funktionellen Gruppen innerhalb des Moleküls oder an Reaktionspartnern durchzuführen. Nach den gewünschten Reaktionen kann die Boc-Gruppe unter milden sauren Bedingungen leicht entfernt werden, wodurch das freie Amin regeneriert wird. Diese Strategie der selektiven Schutz- und Entschützung ist grundlegend für die Synthese von N-Boc-D-phenylalaninol und seine breitere Verwendung im komplexen molekularen Aufbau.

Als pharmazeutisches Zwischenprodukt spielt N-Boc-D-phenylalaninol eine wichtige Rolle bei der Synthese zahlreicher Medikamentenkandidaten und aktiver pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs). Seine Struktur, abgeleitet von D-Phenylalanin, ermöglicht es, in peptidähnliche Strukturen eingebaut zu werden oder als chirales Gerüst für den Aufbau komplexerer Moleküle zu dienen. Die Verbindung ist bekannt für ihre Rolle bei der Herstellung bestimmter Pharmazeutika, einschließlich ihrer Verwendung als Vorläufer für (S)-Amphetamin. Die Fähigkeit, hochwertige Zwischenprodukte wie N-Boc-D-phenylalaninol zuverlässig zu beziehen, ist für die Pharmaindustrie von entscheidender Bedeutung und unterstützt die konsistente Herstellung von Medikamenten.

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Zusammenfassend lässt sich sagen, dass N-Boc-D-phenylalaninol eine vielseitige und essentielle Verbindung in der modernen Chemie ist. Seine sorgfältig kontrollierte Synthese, seine ausgeprägten chemischen Eigenschaften und seine entscheidende Rolle als pharmazeutisches Zwischenprodukt festigen seine Bedeutung in Forschung und Entwicklung und treiben den Fortschritt bei der Schaffung neuer therapeutischer Mittel voran.