Für Chemiker und Forscher, die sich mit Peptidsynthesen beschäftigen, ist die präzise Kenntnis der Spezifikationen ihrer Schlüsselreagenzien entscheidend für eine erfolgreiche Versuchsplanung und -durchführung. Fmoc-L-Lys(Dde)-OH, ein häufig eingesetztes geschütztes Aminosäurederivat, bringt mehrere zentrale Merkmale mit, die seinen Einsatzbereich definieren. Dieser Artikel beleuchtet die wichtigsten technischen Daten von Fmoc-Lys(Dde)-OH und bietet wertvolle Hinweise für alle, die diesen kritischen Baustein beschaffen oder einsetzen möchten.

Die systematische Bezeichnung von Fmoc-Lys(Dde)-OH lautet N-alpha-Fmoc-N-epsilon-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl]-L-lysin. Seiner CAS-Nummer 150629-67-7 begegnen Sie in Chemikalien-Datenbanken und der Fachliteratur weltweit. Die Summenformel beträgt C31H36N2O6 und die molare Masse liegt bei etwa 532,63 g·mol⁻¹. Diese Basisdaten sichern eine eindeutige Referenzierung sowie die lückenlose Bestandsführung.

Ein Schlüsselparameter für die Qualität von Fmoc-Lys(Dde)-OH ist seine Reinheit. Hochwertige Charge wird in der Regel mit einem Reinheitsgehalt von ≥99,0 % geliefert. Dieser hohe Grad ist für die Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) unerlässlich, weil mögliche Nebenreaktionen reduziert und das Ergebnis ein sauberes, höchstreines Peptidprodukt bleibt. Verunreinigungen führen schnell zu verkürzten Ketten, Deletionen oder unerwünschten Nebenprodukten, die die Aufreinigung erschweren und die Ausbeute mindern.

Die physikalische Erscheinung von Fmoc-Lys(Dde)-OH dient als erster Qualitätsindikator: Das Präparat fällt meist als weißes bis leicht gelbliches Pulver an. Geringe Farbabweichungen sind verfahrensbedingt möglich; deutlich abweichende Färbungen sollten allerdings die Prüfung eines neuen CoA’s provozieren.

Der entscheidende funktionale Vorteil von Fmoc-Lys(Dde)-OH liegt in der orthogonalen Schutzgruppenstrategie: Die Dde-Schutzgruppe am ε-Amino-Rest ist unter den basischen Bedingungen (z. B. Piperidin) stabil, die zur Entfernung der Fmoc-Gruppe vom α-Amino-En­de erforderlich sind. Umgekehrt kann die Dde-Gruppe selektiv mit milden Nukleophilen wie Hydrazin oder Hydroxylamin abgespalten werden. Diese differenzielle Reaktivität ermöglicht nachgeschaltete, positionsgenaue Modifikationen an einem Lysyl-Seitenketten-C-Atom – eine wertvolle Voraussetzung für aufwendige Synthesen bran­chier­ter Peptide sowie Peptid-Konjugate.

Wer Fmoc-Lys(Dde)-OH beschaffen möchte, muss bedenken, dass der Preis je nach Bestellmenge und Lieferant variiert. Als Reagenz für raffinierte Synthesen gehört es jedoch zu den wertvollen Bausteinen. Bei jeder Lieferung empfiehlt sich daher der Blick auf das aktuelle Certificate of Analysis (CoA). Es bestätigt chargenspezifische Daten wie HPLC-Getrennten Reinheitsnachweis, NMR- und MS-Ergebnisse und sichert so die vertrauensvolle Laborarbeit.