Bagi ahli kimia dan peneliti yang terlibat dalam sintesis peptida, pemahaman menyeluruh mengenai spesifikasi reagen kunci sangat penting untuk keberhasilan desain dan pelaksanaan eksperimen. Fmoc-L-Lys(Dde)-OH, turunan asam amino terproteksi yang banyak digunakan, memiliki beberapa karakteristik penting yang menentukan kegunaannya. Artikel ini menggali spesifikasi kunci dari Fmoc-Lys(Dde)-OH, memberikan informasi berharga bagi mereka yang ingin membeli atau menggunakan blok bangunan krusial ini.

Nama kimia untuk Fmoc-Lys(Dde)-OH adalah N-alpha-Fmoc-N-epsilon-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl]-L-lysine. Nomor CAS-nya, 150629-67-7, berfungsi sebagai pengidentifikasi universal dalam database dan literatur kimia. Rumus molekulnya adalah C31H36N2O6, dan berat molekulnya sekitar 532,63 g/mol. Pengidentifikasi dasar ini sangat penting untuk referensi yang akurat dan manajemen inventaris kimia.

Salah satu spesifikasi paling penting untuk Fmoc-Lys(Dde)-OH adalah kemurniannya. Biasanya, Fmoc-Lys(Dde)-OH berkualitas tinggi dipasok dengan kemurnian ≥99,0%. Tingkat kemurnian yang tinggi ini vital untuk sintesis peptida fase padat (SPPS) karena meminimalkan terjadinya reaksi samping dan memastikan produksi produk peptida akhir yang bersih dan murni. Ketidakmurnian dapat menyebabkan urutan peptida yang lebih pendek, urutan penghapusan, atau produk sampingan lain yang tidak diinginkan yang mempersulit pemurnian dan mengurangi hasil.

Penampilan Fmoc-Lys(Dde)-OH juga merupakan karakteristik fisik yang penting. Umumnya digambarkan sebagai bubuk putih hingga putih pucat hingga kuning muda. Meskipun variasi warna kecil dapat terjadi karena proses manufaktur atau ketidakmurnian jejak, penyimpangan signifikan dari deskripsi ini mungkin memerlukan penyelidikan lebih lanjut mengenai kualitas produk.

Keunggulan fungsional utama dari Fmoc-Lys(Dde)-OH terletak pada strategi perlindungan ortogonal yang dimungkinkannya. Gugus pelindung Dde pada gugus epsilon-amino stabil di bawah kondisi basa (misalnya, piperidine) yang digunakan untuk menghilangkan gugus Fmoc dari ujung alfa-amino. Sebaliknya, gugus Dde dapat secara selektif dipecah menggunakan reagen nukleofilik ringan seperti hidrazin atau hidroksilamin. Reaktivitas yang berbeda ini memungkinkan modifikasi situs-spesifik pada rantai samping lisin selama elongasi peptida, memfasilitasi sintesis kompleks seperti peptida bercabang atau konjugat peptida. Memahami sifat kimia ini adalah kunci untuk sintesis peptida kustom yang efektif.

Saat mempertimbangkan tempat untuk membeli Fmoc-Lys(Dde)-OH, penting untuk dicatat bahwa harga akan bervariasi berdasarkan kuantitas yang dibeli dan pemasok. Namun, mengingat perannya dalam memungkinkan sintesis peptida yang canggih, ia dianggap sebagai reagen yang berharga. Peneliti harus berkonsultasi dengan Sertifikat Analisis (CoA) yang disediakan oleh pemasok untuk memverifikasi data spesifik lot, termasuk uji kemurnian (seringkali melalui HPLC) dan data fisik atau spektral yang relevan.