El campo de la química orgánica, especialmente en lo que respecta al desarrollo farmacéutico, es rico en andamios moleculares versátiles. Entre ellos, los derivados de quinolina ocupan un lugar importante debido a su presencia en numerosos compuestos biológicamente activos. Este artículo se centra en un intermedio clave de quinolina: el ácido 4-oxo-1,4-dihidroquinolina-3-carboxílico (CAS 13721-01-2), explorando sus características químicas, vías de síntesis y aplicaciones críticas, especialmente dentro del sector farmacéutico. Para aquellos que buscan comprar ácido 4-oxo-1,4-dihidroquinolina-3-carboxílico, comprender su perfil químico es el primer paso.

Propiedades Químicas y Visión General de la Síntesis

El ácido 4-oxo-1,4-dihidroquinolina-3-carboxílico se caracteriza por su forma sólida, apareciendo típicamente como cristales de blanco apagado a amarillo claro. Su fórmula molecular es C10H7NO3, con un peso molecular de 189,17 g/mol. Las propiedades físicas clave incluyen un alto punto de fusión, alrededor de 269-270°C, lo que indica una estabilidad térmica significativa. La síntesis de este compuesto a menudo implica la hidrólisis alcalina de ésteres correspondientes, como el 4-hidroxiquinolina-3-carboxilato de etilo. Este proceso, cuando se lleva a cabo en condiciones controladas con reactivos como hidróxido de sodio seguido de acidificación, produce el producto deseado con alta pureza y buen rendimiento, lo que lo convierte en un intermedio accesible para los fabricantes de productos químicos.

Aplicaciones en la Síntesis Farmacéutica

La aplicación principal del ácido 4-oxo-1,4-dihidroquinolina-3-carboxílico reside en su papel como intermedio farmacéutico. Es un precursor crítico para sintetizar diversos fármacos, especialmente aquellos dirigidos al VIH, actuando como una estructura central para los inhibidores de la integrasa. Su estructura química permite modificaciones adicionales para mejorar la eficacia, especificidad y perfiles farmacocinéticos del fármaco. Los investigadores también lo utilizan en el desarrollo de otros agentes terapéuticos, aprovechando la amplia actividad biológica asociada al núcleo de quinolina.

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La química de los intermedios de quinolina es un área dinámica, y el ácido 4-oxo-1,4-dihidroquinolina-3-carboxílico destaca por su utilidad. Su síntesis confiable y amplia aplicabilidad aseguran que siga siendo un compuesto muy solicitado en la industria farmacéutica.