Para químicos orgánicos e investigadores, comprender la síntesis y reactividad de intermedios clave es fundamental para el éxito en la investigación y el desarrollo. La 5-Bromo-2-metoxipiridina (CAS: 13472-85-0) es un ejemplo principal de dicho intermedio, valorado por su versatilidad en la construcción de moléculas orgánicas complejas. Su utilidad abarca la síntesis farmacéutica, el desarrollo agroquímico y la ciencia de materiales. Como fabricante especializado y proveedor líder, nuestro objetivo es ofrecer información sobre este valioso compuesto y su adquisición.

La síntesis de la 5-Bromo-2-metoxipiridina típicamente implica la sustitución nucleofílica de un átomo de halógeno en un anillo de piridina con una fuente de metóxido. Un método común y eficiente parte de la 2,5-dibromopiridina. En este proceso, la 2,5-dibromopiridina se hace reaccionar con metóxido de sodio (o una sal de metóxido similar) en metanol bajo condiciones de reflujo. Esta reacción reemplaza selectivamente el átomo de bromo en la posición 2 con un grupo metoxi, produciendo 5-Bromo-2-metoxipiridina con altos rendimientos, a menudo alrededor del 98%. Este método, detallado en varias patentes y literatura química, es una ruta industrial estándar para quienes necesitan comprar este intermedio.

La reactividad de la 5-Bromo-2-metoxipiridina está determinada en gran medida por sus dos grupos funcionales clave: el átomo de bromo y el anillo de piridina sustituido con metoxi. El átomo de bromo en la posición 5 es muy adecuado para la sustitución aromática electrofílica y, lo que es más importante, para una amplia gama de reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales. Estas incluyen:

  • Acoplamiento Suzuki-Miyaura: Reacción con ácidos o ésteres borónicos para formar nuevos enlaces carbono-carbono, ampliamente utilizado en el descubrimiento de fármacos.
  • Acoplamiento Sonogashira: Acoplamiento con alquinos terminales para introducir grupos alquinilo.
  • Reacción de Heck: Acoplamiento con alquenos.
  • Aminación de Buchwald-Hartwig: Formación de enlaces carbono-nitrógeno mediante la reacción con aminas.

El grupo metoxi puede influir en la densidad electrónica del anillo de piridina, afectando potencialmente la regioselectividad de reacciones posteriores. También puede ser escindido bajo condiciones específicas para revelar un grupo hidroxilo, ofreciendo otra vía para la funcionalización. Este rico perfil de reactividad convierte a la 5-Bromo-2-metoxipiridina en el intermedio preferido de un químico. Si está buscando un proveedor de confianza para este compuesto, asegúrese de evaluar su capacidad de síntesis.

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