Los iluros, una clase de moléculas neutras que presentan átomos adyacentes con cargas formales opuestas, son herramientas potentes en el arsenal del químico orgánico. Entre ellos, los iluros de fosfonio, generados a partir de sales de fosfonio, ocupan un lugar de particular importancia, principalmente debido a su papel en la célebre reacción de Wittig. El bromuro de metiltrifenilfosfonio sirve como una vía clave para acceder a estos vitales intermedios.

La estructura fundamental de un iluro de fosfonio, como Ph₃P=CHR, muestra un átomo de fósforo con una carga positiva formal y un átomo de carbono con una carga negativa formal. Esta separación de carga confiere al carbono un carácter nucleofílico significativo, haciéndolo capaz de atacar centros electrófilos. La contribución por resonancia de la forma zwitteriónica, Ph₃P⁺–CHR⁻, enfatiza aún más esta nucleofilicidad.

El proceso de generación de estos iluros típicamente implica dos pasos clave, ambos fácilmente logrables con bromuro de metiltrifenilfosfonio. Primero, la trifenilfosfina sufre una cuaternización con un haluro de alquilo (como el bromuro de metilo) para formar la sal de fosfonio. Luego, esta sal se desprotona utilizando una base fuerte. Los protones alfa al átomo de fósforo están significativamente acidificados por la naturaleza electroatractora del fósforo cargado positivamente. Bases como el terc-butóxido de potasio o el hidruro de sodio abstraen eficientemente estos protones, produciendo el iluro.

La reactividad de estos iluros es fundamental para su utilidad. En la reacción de Wittig, el carbono nucleofílico ataca el carbono carbonílico de un aldehído o cetona. Este ataque inicia una cascada de formación y escisión de enlaces que, en última instancia, resulta en el reemplazo del doble enlace C=O por un doble enlace C=C, junto con la formación de óxido de trifenilfosfina. La elección de los sustituyentes en el carbono del iluro dicta su estabilidad e influye en el resultado estereoquímico de la reacción.

Los iluros estabilizados, que portan grupos electroatractores adyacentes al centro carbaniónico, son menos básicos y más propensos a formar alquenos E. Los iluros no estabilizados, como el iluro de metilideno derivado del bromuro de metiltrifenilfosfonio, son más básicos y reactivos, y suelen favorecer la formación de alquenos Z. Esta distinción permite una planificación sintética estratégica.

Más allá de la reacción de Wittig, la comprensión de la química de los iluros es crucial para otras transformaciones y para apreciar los mecanismos detallados de muchas reacciones orgánicas. La capacidad de generar y controlar la reactividad de los iluros, partiendo de sales de fosfonio accesibles como el bromuro de metiltrifenilfosfonio, sigue siendo una piedra angular de la química orgánica sintética moderna, permitiendo la construcción de estructuras moleculares diversas y complejas.