Pour les chimistes impliqués dans la synthèse peptidique, comprendre les propriétés et les applications des blocs de construction essentiels comme la N2-Boc-N6-acétyl-L-lysine (Boc-Lys(Ac)-OH) est fondamental. Cet acide aminé protégé, caractérisé par sa stratégie de protection unique pour la lysine, est un élément de base dans de nombreux protocoles de synthèse. En tant que fabricant spécialisé et fournisseur principal, notre objectif est de fournir non seulement le matériau, mais aussi les connaissances pour l'utiliser efficacement.

Profil Chimique du Boc-Lys(Ac)-OH

Le Boc-Lys(Ac)-OH, identifié par le numéro CAS 6404-26-8, est un dérivé de l'acide aminé lysine. Sa formule moléculaire est C13H24N2O5, avec un poids moléculaire d'environ 288,34 g/mol. Il apparaît généralement sous forme de poudre cristalline blanche, signe d'un bon niveau de pureté lorsqu'il est produit dans des conditions contrôlées. La molécule présente le groupe tert-butyloxycarbonyle (Boc) attaché à l'azote alpha-amino et un groupe acétyle (Ac) attaché à l'azote epsilon-amino de la chaîne latérale de la lysine. Cette double protection offre un avantage significatif en synthèse :

  • Le groupe Boc est facilement clivé dans des conditions acides (par exemple, TFA), une étape standard dans la synthèse peptidique en phase solide.
  • Le groupe acétyle est plus stable aux conditions acides mais peut être retiré dans des conditions basiques ou nucléophiles spécifiques, permettant une manipulation sélective.

Ce schéma de protection orthogonale rend le Boc-Lys(Ac)-OH idéal pour les stratégies nécessitant une modification différentielle ou une fixation au niveau de la chaîne latérale de la lysine.

Applications en Synthèse et Recherche

L'application principale du Boc-Lys(Ac)-OH est la synthèse peptidique. Il sert d'intermédiaire crucial pour la construction de peptides, particulièrement ceux destinés aux applications pharmaceutiques ou biotechnologiques. Son utilisation est courante dans :

  • Synthèse Peptidique en Phase Solide (SPPS) : Facilitant l'addition contrôlée de résidus de lysine à une chaîne peptidique en croissance.
  • Synthèse Peptidique en Phase Solution : Employé conjointement avec d'autres stratégies de synthèse.
  • Découverte de Médicaments : Synthétisant des thérapies basées sur les peptides, des agents diagnostiques ou des conjugués peptidiques.
  • Recherche Biochimique : Étudiant la structure, la fonction et les modifications post-traductionnelles des protéines, telles que l'acétylation des résidus de lysine.

La capacité à déprotéger sélectivement et à faire réagir le groupe epsilon-amino après l'assemblage de la chaîne peptidique, ou à un stade intermédiaire, offre aux chimistes de synthèse une flexibilité remarquable.

Approvisionnement Fiable auprès d'un Fabricant

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