Le Fmoc-4-Nitro-L-Phénylalanine (Fmoc-Phe(4-NO2)-OH) est un composé significatif dans le domaine des produits chimiques fins, particulièrement apprécié pour son rôle dans la synthèse organique avancée et la recherche pharmaceutique. Sa structure chimique et ses propriétés en font un élément de base indispensable pour la création de molécules complexes dotées d'activités biologiques spécifiques. Cet examen détaillé couvrira ses caractéristiques chimiques fondamentales, les considérations de synthèse et sa pertinence dans diverses applications industrielles.

L'identité du composé est fermement établie par son Nom Chimique : N-Fmoc-4-Nitro-L-Phénylalanine et son Numéro CAS unique : 95753-55-2. La Formule Moléculaire, C24H20N2O6, et le Poids Moléculaire de 432,43 g/mol sont des paramètres critiques pour sa manipulation et son utilisation dans des réactions chimiques précises. Physiquement, il se présente sous forme d'une poudre blanche à blanc cassé avec une pureté garantie d'au moins 98% (HPLC). Pour une préservation optimale de son intégrité chimique, il est conseillé de le stocker à basse température, spécifiquement entre 2 et 8°C, dans un récipient bien scellé.

La synthèse du Fmoc-4-Nitro-L-Phénylalanine implique typiquement la réaction de dérivés de la L-Phénylalanine avec des réactifs qui introduisent le groupe protecteur Fmoc et la substitution nitro. Les matières premières et réactifs courants comprennent la L-Phénylalanine, le N-(9-Fluorénylméthoxycarbonyloxy)succinimide, ou le chloroformiate de 9-Fluorénylméthyle, souvent en présence d'une base comme l'hydroxyde de sodium et d'un solvant tel que l'acétonitrile. Les étapes de synthèse détaillées, y compris la purification par recristallisation, garantissent la haute pureté requise pour ses applications en aval. L'efficacité de ces voies de synthèse est un facteur clé de sa pertinence industrielle.

La signification industrielle du Fmoc-4-Nitro-L-Phénylalanine est multiforme. Son application principale réside dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS), où il est utilisé pour incorporer le résidu d'acide aminé modifié dans les chaînes peptidiques croissantes. Cette modification est essentielle pour créer des peptides aux propriétés améliorées, telles qu'une stabilité accrue, des capacités de liaison spécifiques ou des marqueurs spectroscopiques. En tant qu'intermédiaire clé, il est essentiel dans le développement des antagonistes des intégrines VLA-4, qui sont cruciaux dans la recherche sur les maladies inflammatoires et auto-immunes. De plus, son utilité s'étend à être un précurseur pour diverses autres molécules organiques complexes utilisées en chimie médicinale et en science des matériaux.

L'approvisionnement en Fmoc-4-Nitro-L-Phénylalanine de haute qualité est essentiel pour des résultats cohérents dans la recherche et la fabrication. Les fournisseurs tels que NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. jouent un rôle vital pour assurer la disponibilité de ce produit chimique spécialisé. Le rôle du composé dans l'avancement de domaines tels que la découverte de médicaments et la synthèse de peptides bioactifs souligne son importance dans l'industrie chimique au sens large. Son utilisation continue dans la recherche de pointe solidifie sa position en tant que composant précieux dans la boîte à outils de synthèse chimique.