Pour les chimistes, chercheurs et spécialistes de l'approvisionnement dans les industries pharmaceutiques et de la chimie fine, une compréhension approfondie des intermédiaires chimiques est cruciale. La N-Acétyl-L-phénylalanine (CAS 2018-61-3) est l'un de ces composés, apprécié pour ses caractéristiques chimiques spécifiques qui se prêtent à diverses applications synthétiques. NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD., un fabricant et fournisseur de premier plan, détaille les propriétés chimiques clés de cet intermédiaire important.

N-Acétyl-L-phénylalanine : Profil Chimique

La N-Acétyl-L-phénylalanine est un dérivé acétylé de l'acide aminé naturel L-phénylalanine. Sa structure combine un alpha-carbone chiral avec une chaîne latérale benzyle, et un groupe acétyle attaché à l'azote de l'amine. Cette acétylation protège le groupe amine et modifie sa réactivité, en faisant un intermédiaire utile dans les synthèses multi-étapes.

  • Nom Chimique : N-Acétyl-L-phénylalanine
  • Numéro CAS : 2018-61-3
  • Formule Moléculaire : C11H13NO3
  • Poids Moléculaire : 207,23 g/mol
  • Nom IUPAC : Acide (2S)-2-acétamido-3-phénylpropanoïque
  • Apparence : Généralement décrite comme une poudre cristalline fine blanche à blanc cassé ou des aiguilles. Cette apparence constante est un bon indicateur de la qualité du produit et du contrôle de fabrication.
  • Chiralité : Le composé possède un centre chiral au niveau de l'alpha-carbone, la configuration L étant la forme biologiquement pertinente. Cette pureté stéréochimique est vitale pour les applications pharmaceutiques où des énantiomères spécifiques sont requis.
  • Pureté : Une pureté élevée est essentielle. Des fournisseurs réputés comme NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. proposent la N-Acétyl-L-phénylalanine avec une pureté de ≥99%, souvent vérifiée par HPLC.
  • Solubilité : Bien que les données de solubilité spécifiques puissent varier légèrement, elle est généralement soluble dans les solvants organiques polaires tels que l'éthanol, le méthanol et le diméthylformamide (DMF). Ses caractéristiques de solubilité sont importantes pour sélectionner les milieux réactionnels appropriés.
  • Point de Fusion : Le point de fusion se situe généralement entre 171 et 173°C (litt.), servant d'autre référence pour la pureté et l'identité.

Importance en Synthèse et en Recherche

Les propriétés chimiques de la N-Acétyl-L-phénylalanine en font un intermédiaire précieux pour :

  • La synthèse peptidique en tant que dérivé d'acide aminé protégé.
  • La synthèse chirale où sa stéréochimie définie est critique.
  • Un bloc de construction pour les molécules organiques complexes et les ingrédients pharmaceutiques actifs (API).
  • Les études biochimiques liées au métabolisme des acides aminés et aux interactions protéiques.

Approvisionnement en N-Acétyl-L-phénylalanine

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